(S)-2-{2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-3-phenyl-propionic acid | 681253-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-3-phenyl-propionic acid
• CAS: 681253-71-4
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₆
• 分子量: 508.574
• InChiKey: GZQYHQQHWQACCG-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149.62
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-3-phenyl-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibiotics:  Macrocyclic Peptides Designed to Trap Holliday Junctions

  摘要：

  Described are the syntheses of eight macrocyclic peptides designed to trap Holliday junctions in bacteria, thereby inhibiting bacterial growth. These macrocycles were designed from linear dimerized hexapeptides that bind to the C-2 symmetrical Holliday junction. They were synthesized from three monomers using a combinatorial-like strategy that permits elucidation of the monomer role in accumulation of Holliday junctions and antibiotic activity. These macrocycles are an important step in designing and synthesizing a new class of antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol020204f
• 作为产物：
  描述：

  L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tryptophylglycyl-,methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-{2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetylamino}-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  B类协同霉素的逐步合成策略

  摘要：

  描述了作为B类协同霉素核心结构的四个大环肽的合成，以及最终的B类衍生物的合成。我们对这些协同霉素衍生物的合成途径允许在大环的所有点上引入氨基酸取代，从而导致结构上多样化的B类类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.048