(1α,2α,4α,6α)-3,8-dioxatricyclo<4.2.1.0^2,4>nonan-7-one | 93000-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1α,2α,4α,6α)-3,8-dioxatricyclo<4.2.1.0^2,4>nonan-7-one
• CAS: 93000-77-2；93060-72-1
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: PTEGGGAFXHBMOO-MOJAZDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,4α,6α)-3,8-dioxatricyclo<4.2.1.0^2,4>nonan-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氯化二乙基铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 rel-(4'aS,6'S,8'S,8'aS)-8'-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-6'-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1',5',6',7',8',8'a-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2'(4'aH)-naphthalene]-4'a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Approach to the Racemic Oxatetracyclic Core of Platensimycin

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the racemic oxatetracyclic core of platensimycin has been accomplished from a known bicyclic epoxy lactone by an 11-step sequence that involves a Diels-Alder cycicoacldition to construct its cis-decalenone structural motif with complete regio- and stereoselectivity and a ring-closing metathesis to establish its whole carbon framework.

  DOI：

  10.1021/jo302813y
• 作为产物：
  描述：

  6-oxabicyclo<3.2.1>-oct-3-en-7-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以81%的产率得到(1α,2β,4β,6α)-3,8-dioxatricyclo<4.2.1.0^2,4>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-莽草酸甲酯和(.+-.)-3-磷酸莽草酸的全合成

  摘要：

  在制备 les composed du titre a partir de l'acide cyclohexene-3 carboxylique via une todolactone

  DOI：

  10.1021/ja00337a035

文献信息

• An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals
  作者：David Askin、Christof Angst、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00380a025

  日期：1987.2