5-(Benzyloxy)-1,2-dihydro-6,8-dimethyl-3-(methylsulfonyl)benzo [1,2-b:4,3-b']dipyrrole-1-methanol | 192657-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(Benzyloxy)-1,2-dihydro-6,8-dimethyl-3-(methylsulfonyl)benzo [1,2-b:4,3-b']dipyrrole-1-methanol
• 英文别名: (1,3-dimethyl-6-methylsulfonyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydropyrrolo[3,2-e]indol-8-yl)methanol
• CAS: 192657-41-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 400.499
• InChiKey: QWGBKZSYQYSSCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Benzyloxy)-1,2-dihydro-6,8-dimethyl-3-(methylsulfonyl)benzo [1,2-b:4,3-b']dipyrrole-1-methanol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-5-Benzyloxy-1-chloromethyl-6,8-dimethyl-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有共轭环丙吡咯并吲哚的寡核苷酸杂交触发反应的序列和结构依赖性

  摘要：

  具有共轭反应基团的寡聚脱氧核糖核苷酸 (ODN) 是潜在的序列特异性基因灭活剂。抗肿瘤抗生素 CC-1065 优选结合在双链 DNA 富含 AT 位点的小沟中，药物的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 亚基在其 N3 位置烷基化腺嘌呤。合成纯对映体 (+)- 和 (-)-CPI 及其 N5-甲基同系物 (MCPI) 并与 ODN 缀合。评估这些偶联物使含有与单链互补结合区紧邻的双链区的靶标烷基化的能力，用于ODN偶联物。偶联物在生理条件下表现出优异的稳定性，并且立体特异性、杂交触发的合成 ODN 靶标的烷基化。反应速率对双链靶区序列的依赖性与预测的偶联CPI的小沟结合一致。反应性高度依赖于交叉锂的结构...

  DOI：

  10.1021/ja9703133
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 5-benzyloxy-3-methanesulfonyl-6,8-dimethyl-8-methylsulfanyl-7-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-ylmethyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(Benzyloxy)-1,2-dihydro-6,8-dimethyl-3-(methylsulfonyl)benzo [1,2-b:4,3-b']dipyrrole-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  带有共轭环丙吡咯并吲哚的寡核苷酸杂交触发反应的序列和结构依赖性

  摘要：

  具有共轭反应基团的寡聚脱氧核糖核苷酸 (ODN) 是潜在的序列特异性基因灭活剂。抗肿瘤抗生素 CC-1065 优选结合在双链 DNA 富含 AT 位点的小沟中，药物的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 亚基在其 N3 位置烷基化腺嘌呤。合成纯对映体 (+)- 和 (-)-CPI 及其 N5-甲基同系物 (MCPI) 并与 ODN 缀合。评估这些偶联物使含有与单链互补结合区紧邻的双链区的靶标烷基化的能力，用于ODN偶联物。偶联物在生理条件下表现出优异的稳定性，并且立体特异性、杂交触发的合成 ODN 靶标的烷基化。反应速率对双链靶区序列的依赖性与预测的偶联CPI的小沟结合一致。反应性高度依赖于交叉锂的结构...

  DOI：

  10.1021/ja9703133

文献信息

• Oligonucleotides including pyrazolo[3,4-D]pyrimidine bases, bound in
  申请人：Epoch Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06143877A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  A triplex forming oligonucleotide is complementary pursuant to the G/T or A/G recognition motif to a homopurine, or substantially homopurine target sequence in double stranded nucleic acids, and at least one and preferably all of the guanine bases are replaced by their pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analog, namely by 6-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one. The oliginucleotides containing the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analog of guanine exhibit a lesser degree of self-association, and lack the nucleophilic nitrogen atom in the 7 position of guanine. The latter feature results in a diminished extent of self-crosslinking in ODNs which also have a covalently attached cross-linking agent.

  三链体形成寡核苷酸与双链核酸中的同源嘌呤或基本上同源嘌呤目标序列互补，其识别基序为G/T或A/G。至少一个，最好是所有鸟嘌呤碱基被其吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物取代，即6-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-酮。含有鸟嘌呤的吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物的寡核苷酸表现出较小程度的自身组装，并且缺乏鸟嘌呤7位的亲核氮原子。后一特征导致ODN中自交联的程度降低，同时还具有共价连接的交联剂。
• US6143877A
  申请人：——

  公开号：US6143877A

  公开（公告）日：2000-11-07