alpha-L-呋喃木糖 | 41546-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-L-呋喃木糖
• 英文名称: β-L-arabinose
• 英文别名: L-xylose；alpha-L-Xylofuranose；(2R,3S,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 41546-30-9
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-SKNVOMKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-L-呋喃木糖 在 吡啶 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 44.0h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  First stereocontrolled synthesis and biological evaluation of 1,6-dideoxy-l-nojirimycin

  摘要：

  The first synthesis of 1,6-dideoxy-L-nojirimycin in enantiomerically pure form has been achieved in nine steps from L-Xylose in an overall yield of 15%. The biological activity of this compound as a glycosidase inhibitor provided useful information on structure-activity relationships in the family of 1,5-iminoalditols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00752-8

文献信息

• Determination of the absolute configuration of monosaccharides by 1H NMR spectroscopy of their per-O-(S)-2-methylbutyrate derivatives
  作者：William S. York、Stephen Hantus、Peter Albersheim、Alan G. Darvill

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00050-5

  日期：1997.5

  Abstract An empirical method was developed to determine the absolute configuration of monosaccharides, based on high-field 1H NMR spectroscopy of their per- O-(S)-2-methylbutyrate (SMB) derivatives. The SMB derivatives of the D and L forms of a given monosaccharide are diastereomers, allowing them to be distinguished on the basis of differences in their 1H NMR chemical shifts. The reproducibility of

  摘要建立了一种基于经验的方法来确定其单糖的绝对构型，该方法基于其过O-（S）-2-甲基丁酸酯（SMB）衍生物的1H NMR光谱。给定单糖的D和L形式的SMB衍生物为非对映异构体，可根据其1H NMR化学位移的差异进行区分。这些化学位移差异的可重复性可以通过比较数据库中SMB衍生物的光谱与标准光谱来常规确定各种单糖的绝对构型，从而无需为每次分析准备和分析新的标准。衍生过程使用廉价，易于处理的试剂，并且实际上是完整的。将该方法应用于三种复杂的聚糖，可以明确确定其组成单糖的绝对构型。几种单糖的对映体形式可通过其过-O-（S）-2-甲基丁酸酯衍生物的高场1H NMR光谱进行区分。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING beta-L-FLUORO-2´,3´DIDEHYDROCYTIDINE (beta-L-FD4C)<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DOLLAR G(B)-L-5-FLUORO-2',3'-DIDEOXY-2',3'-DIDEHYDROCYTIDINE ( DOLLAR G(B)-L-FD4C)
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003087119A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provided a method of synthesizing β -L-5-fluoro-2´,3´-dideoxy-2´,3´-didehydrocytidine (β -L-FD4C). The method allows for large-scale production of β -L-FD4C in an efficient, cost-efficient, and environmentally sound manner.

  本发明提供了一种合成β-L-5-氟-2'，3'-二去氧-2'，3'-二脱氢胞苷（β-L-FD4C）的方法。该方法可以以高效、成本效益和环保的方式进行β-L-FD4C的大规模生产。
• Method for synthesizing beta-L-5-fluoro-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrocytidine (beta-L-FD4C)
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040147479A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention provides a method of synthesizing &bgr;-L-5-fluoro-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydrocytidine (&bgr;-L-FD4C). The method allows for large-scale production of &bgr;-L-FD4C in an efficient, cost-effective, and environmentally sound manner.

  本发明提供了一种合成β-L-5-氟-2′,3′-二脱氧-2′,3′-二脱氢胞苷(β-L-FD4C)的方法。该方法可以在高效、经济、环保的情况下大规模生产β-L-FD4C。
• First stereocontrolled synthesis and biological evaluation of 1,6-dideoxy-l-nojirimycin
  作者：Aymeric Bordier、Philippe Compain、Olivier R. Martin、Kyoko Ikeda、Naoki Asano

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00752-8

  日期：2003.1

  The first synthesis of 1,6-dideoxy-L-nojirimycin in enantiomerically pure form has been achieved in nine steps from L-Xylose in an overall yield of 15%. The biological activity of this compound as a glycosidase inhibitor provided useful information on structure-activity relationships in the family of 1,5-iminoalditols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.