2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl chloride | 62398-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: O³,O⁶-diacetyl-2-acetylamino-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-2-deoxy-glucopyranosyl chloride；2-Acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosylchlorid；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)a-GlcNAc1Cl3Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-chlorooxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62398-01-0
• 化学式: C₂₆H₃₆ClNO₁₆
• 分子量: 654.022
• InChiKey: UVZTYTSTGUYXGB-GNIOKVDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl chloride 在 Amberlyst A-26 Amberlyst A-26 (OH^-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-硝基苯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-o-(β-d-galacto吡喃osyl)-β-d-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃葡萄糖苷和对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-和-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要通过对2-乙酰氨基-3,6-反应生成的产物进行皂化反应，可轻松合成对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯和Amberlyst A-26对硝基苯酚。对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（7）与易于获得的2-甲基-[4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（ 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃吡喃基]-[2,1-d] -2-恶唑啉容易进行，得到被保护的三糖衍生物，脱乙酰化后，再经O-脱乙酰化，可产生标题三糖之一，即 对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。其他三糖，对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88241-x
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyllactosamine peracetate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of indoxyl- and nitrophenyl glycosides of lactosamine and isolactosamine

  摘要：

  报告采用糖基氯化物进行简便的相转移糖基化，然后进行温和的脱羧，最后脱乙酰基，合成了新型的 N-乙酰基-乳糖胺（X-LacNAc）和 N-乙酰基-异乳糖胺（X-LNB）的吲哚苷。相应地，可以得到 LacNAc 和 LNB 的正硝基苯酚和对硝基苯酚糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ra47128d

文献信息

• Synthesis of O-β-d-galactopyranosyl-(1 → 4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1 → 2)-d-mannose and its interaction with various lectins
  作者：Rokuro Kaifu、Toshiaki Osawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85958-3

  日期：1976.12

  -toluenesulfonic acid afforded O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1 → 4)- O -(2-acetamido-3,6-di- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 2)-3,4:5,6-di- O -isopropylidene- d -mannose dimethyl acetal ( 6 ) in 8.6% yield. Catalytic deacetylation of 6 with sodium methoxide, followed by hydrolysis with dilute sulfuric acid, gave O -β- d -galactopyranosyl-(1 → 4)- O -(2-acetamido-2-deoxy-β-

  摘要2-甲基-[3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-由2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6）制得吡喃并]-[2,1-d] -2-恶唑啉（4） -四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯。在催化量的对甲苯磺酸存在下，将3,4：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露糖二甲基乙缩醛与4进行缩合，得到O-（2,3,4,6-四-O -乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）- 3，4：5，6-二-O-异亚丙基-d-甘露糖二甲基乙缩醛（6），收率为8.6％。用甲醇钠催化6脱乙酰，然后用稀硫酸水解，得到O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基
• A facile synthesis of benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-4-O-(6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-d-galactopyranosyl)-2-deoxy-β- d-glucopyranoside, a key intermediate for the synthesis of O-α-l-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O-[α-l-fucopyranosyl- (1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose
  作者：Surjit S. Rana、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88254-8

  日期：1983.3