(E)-6-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 78242-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 6-methyl-pyran-2,3,4-trione-3-phenylhydrazone；6-Methyl-pyran-2,3,4-trion-3-phenylhydrazon；(3E)-6-methyl-3-(phenylhydrazinylidene)pyran-2,4-dione
• CAS: 78242-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: NKEXTBUTSIMESM-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)-2H-pyran-2,4(3H)-dione 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,4-二氢-6-甲基-4-氧代-1-苯基-3-哒嗪羧酸
  参考文献：
  名称：

  杂环研究中的化学研究。15. Mitteilung。哒嗪。1，4-二氢-4-氧代-哒嗪-3-碳酸酯，己内酯Gruppe analeptisch wirksamer Verbindungen

  摘要：

  1,4-二氢-1-苯基-6-甲基-4-氧代哒嗪-3-羧酸。并描述了其中的一些派生词。他们的结构进行了讨论和证明。研究了不同官能团的反应性。这些衍生物中的一些，尤其是酯，显示出令人感兴趣的止痛活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390633
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 (E)-6-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本文披露了抑制RIPK1的化合物，包括药物组合物和治疗RIPK1介导的疾病的方法，如神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症。

  公开号：

  US20210154204A1

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 15. Mitteilung. Pyridazine VIII. 1, 4-Dihydro-4-oxo-pyridazin-3-carbonsäureester, eine neue Gruppe analeptisch wirksamer Verbindungen
  作者：A. Staehelin、K. Eichenberger、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19560390633

  日期：——

  1,4-Dihydro-1-phenyl-6-methyl-4-oxo-pyridazine-3-carboxylicacid. and some of its derivatives are described. Their structures are discussed and proved. The reactivity of the different functional groups is studied. Some of these derivatives, especially the esters, show interesting analeptic activities.

  1,4-二氢-1-苯基-6-甲基-4-氧代哒嗪-3-羧酸。并描述了其中的一些派生词。他们的结构进行了讨论和证明。研究了不同官能团的反应性。这些衍生物中的一些，尤其是酯，显示出令人感兴趣的止痛活性。
• Process for the preparation of pyridazine derivatives
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0023358A1

  公开（公告）日：1981-02-04

  A 1-aryl-1, 4-dihydro-4-oxopyridazine carboxamide of the formula: is prepared by an improved process which comprises reacting, in a liquid medium, ammonia or an amine of the formula R1NH, with a hydrazone of the formula: In the above formulae; R' is hydrogen, (C1-C6)alkyl, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)cycloalkyl (C,-C4)alkyl, halo(C1-C6)alkyl, (C1-C4) alkoxycarbonyl(C1-C4)alkyl, benzyl or benzyl the ring of which is substituted with up to two of the same or different substituents selected from chloro, bromo, methyl, ethyl, methoxy, cyano, nitro and trifluoromethyl; R1 and R'are hydrogen or (C1-C4)alkyl; X is selected from halo, trihalomethyl, nitro, (C1-C4)-alkyl, (C -C4)alkoxy, (C1-C4)alkylthio, (C1-C4)alkylsulfinyl, (C -C4)alkylsulfonyl, cyano and carboxy, the X substituents being the same or different when n is 1; and n is 0 or an integer from 1-3 The amides of Formula I find use as plant growth regulators.

  式 1-芳基-1，4-二氢-4-氧哒嗪甲酰胺是通过改进的工艺制备的： 通过改进的工艺制备，该工艺包括在液体介质中，使氨或式 R1NH 的胺与式 R1NH 的腙反应： 在上述式子中 R'是氢、(C1-C6)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基(C,-C4)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C4)烷氧基羰基(C1-C4)烷基、苄基或其环最多被两个相同或不同的取代基取代的苄基，这些取代基选自氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、氰基、硝基和三氟甲基； R1 和 R'为氢或 (C1-C4)烷基； X 选自卤、三卤甲基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C-C4)烷基磺酰基、氰基和羧基，当 n 为 1 时，X 取代基相同或不同；n 为 0 或 1-3 的整数。 式 I 的酰胺可用作植物生长调节剂。
• 10.1016/j.molstruc.2024.139238
  作者：Tang, Mingze、Zhou, Xuan、Shen, Qianqian、Fang, Chen、Peng, Xia、Ji, Yinchun、Zhu, Guijun、Geng, Meiyu、Chen, Yi、Duan, Wenhu、Ai, Jing、Zhang, Hefeng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139238

  日期：——

  autoimmune diseases. Thus, simultaneous inhibition of RIPK1 and HDACs may offer promising strategies for the treatment of these diseases. In this research, we adopted a hybrid design strategy and synthesized a series of RIPK1/HDACs dual inhibitors. Among them, compound demonstrated potent inhibitory activities against both RIPK1 and HDACs with nanomolar level potency. Molecular docking and molecular dynamics

  受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 是坏死性凋亡信号通路中的关键靶标，组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是各种蛋白质的重要​​表观遗传修饰剂。 RIPK1 和 HDAC 对体内平衡和炎症至关重要，在许多疾病中同时观察到它们的功能障碍，包括癌症、神经退行性疾病、急性损伤、炎症性疾病和自身免疫性疾病。因此，同时抑制 RIPK1 和 HDAC 可能为治疗这些疾病提供有希望的策略。在本研究中，我们采用混合设计策略，合成了一系列RIPK1/HDACs双抑制剂。其中，化合物对 RIPK1 和 HDAC 均表现出纳摩尔水平的有效抑制活性。分子对接和分子动力学 (MD) 模拟证实该化合物能够以高亲和力与 RIPK1 和 HDAC6 结合。吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 分析表明该化合物具有良好的药物相似性。总体而言，本研究为未来 RIPK1 和 HDACs 在疾病中的研究提供了有效的 RIPK1/HDACs
• Borsche; Blount, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 820,827
  作者：Borsche、Blount

  DOI：——

  日期：——
• Tamburello; Carapelle, Gazzetta Chimica Italiana, 1907, vol. 37 I, p. 563,565
  作者：Tamburello、Carapelle

  DOI：——

  日期：——