(E)-6-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 78242-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 6-methyl-pyran-2,3,4-trione-3-phenylhydrazone；6-Methyl-pyran-2,3,4-trion-3-phenylhydrazon；(3E)-6-methyl-3-(phenylhydrazinylidene)pyran-2,4-dione
• CAS: 78242-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: NKEXTBUTSIMESM-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)-2H-pyran-2,4(3H)-dione 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,4-二氢-6-甲基-4-氧代-1-苯基-3-哒嗪羧酸
  参考文献：
  名称：

  杂环研究中的化学研究。15. Mitteilung。哒嗪。1，4-二氢-4-氧代-哒嗪-3-碳酸酯，己内酯Gruppe analeptisch wirksamer Verbindungen

  摘要：

  1,4-二氢-1-苯基-6-甲基-4-氧代哒嗪-3-羧酸。并描述了其中的一些派生词。他们的结构进行了讨论和证明。研究了不同官能团的反应性。这些衍生物中的一些，尤其是酯，显示出令人感兴趣的止痛活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390633
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 (E)-6-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本文披露了抑制RIPK1的化合物，包括药物组合物和治疗RIPK1介导的疾病的方法，如神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症。

  公开号：

  US20210154204A1

文献信息

• Process for the preparation of pyridazine derivatives
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0023358A1

  公开（公告）日：1981-02-04

  A 1-aryl-1, 4-dihydro-4-oxopyridazine carboxamide of the formula: is prepared by an improved process which comprises reacting, in a liquid medium, ammonia or an amine of the formula R1NH, with a hydrazone of the formula: In the above formulae; R' is hydrogen, (C1-C6)alkyl, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, (C3-C8)cycloalkyl (C,-C4)alkyl, halo(C1-C6)alkyl, (C1-C4) alkoxycarbonyl(C1-C4)alkyl, benzyl or benzyl the ring of which is substituted with up to two of the same or different substituents selected from chloro, bromo, methyl, ethyl, methoxy, cyano, nitro and trifluoromethyl; R1 and R'are hydrogen or (C1-C4)alkyl; X is selected from halo, trihalomethyl, nitro, (C1-C4)-alkyl, (C -C4)alkoxy, (C1-C4)alkylthio, (C1-C4)alkylsulfinyl, (C -C4)alkylsulfonyl, cyano and carboxy, the X substituents being the same or different when n is 1; and n is 0 or an integer from 1-3 The amides of Formula I find use as plant growth regulators.

  式 1-芳基-1，4-二氢-4-氧哒嗪甲酰胺是通过改进的工艺制备的： 通过改进的工艺制备，该工艺包括在液体介质中，使氨或式 R1NH 的胺与式 R1NH 的腙反应： 在上述式子中 R'是氢、(C1-C6)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷基(C,-C4)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C4)烷氧基羰基(C1-C4)烷基、苄基或其环最多被两个相同或不同的取代基取代的苄基，这些取代基选自氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、氰基、硝基和三氟甲基； R1 和 R'为氢或 (C1-C4)烷基； X 选自卤、三卤甲基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C-C4)烷基磺酰基、氰基和羧基，当 n 为 1 时，X 取代基相同或不同；n 为 0 或 1-3 的整数。 式 I 的酰胺可用作植物生长调节剂。
• Synthesis and evaluation of hybrid molecules as RIPK1 and HDACs dual inhibitors
  作者：Mingze Tang、Xuan Zhou、Qianqian Shen、Chen Fang、Xia Peng、Yinchun Ji、Guijun Zhu、Meiyu Geng、Yi Chen、Wenhu Duan、Jing Ai、Hefeng Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139238

  日期：2024.12

  autoimmune diseases. Thus, simultaneous inhibition of RIPK1 and HDACs may offer promising strategies for the treatment of these diseases. In this research, we adopted a hybrid design strategy and synthesized a series of RIPK1/HDACs dual inhibitors. Among them, compound demonstrated potent inhibitory activities against both RIPK1 and HDACs with nanomolar level potency. Molecular docking and molecular dynamics

  受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 是坏死性凋亡信号通路中的关键靶标，组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是各种蛋白质的重要​​表观遗传修饰剂。 RIPK1 和 HDAC 对体内平衡和炎症至关重要，在许多疾病中同时观察到它们的功能障碍，包括癌症、神经退行性疾病、急性损伤、炎症性疾病和自身免疫性疾病。因此，同时抑制 RIPK1 和 HDAC 可能为治疗这些疾病提供有希望的策略。在本研究中，我们采用混合设计策略，合成了一系列RIPK1/HDACs双抑制剂。其中，化合物对 RIPK1 和 HDAC 均表现出纳摩尔水平的有效抑制活性。分子对接和分子动力学 (MD) 模拟证实该化合物能够以高亲和力与 RIPK1 和 HDAC6 结合。吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 分析表明该化合物具有良好的药物相似性。总体而言，本研究为未来 RIPK1 和 HDACs 在疾病中的研究提供了有效的 RIPK1/HDACs
• 2-Pyrones. XVII. Aryl Hydrazones of Triacetic Lactone and Their Rearrangement to 1-Aryl-3-carboxy-6-methyl-4-pyridazones. The Methyl Ether of Triacetic Lactone
  作者：Richard H. Wiley、C. H. Jarboe

  DOI：10.1021/ja01584a028

  日期：1956.2
• Borsche; Blount, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 820,827
  作者：Borsche、Blount

  DOI：——

  日期：——
• Tamburello; Carapelle, Gazzetta Chimica Italiana, 1907, vol. 37 I, p. 563,565
  作者：Tamburello、Carapelle

  DOI：——

  日期：——