Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranoside | 32453-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: Methyl-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosid；[(3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 32453-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: YBESHGJFPWHRBW-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranoside 在 sodium hydroxide 、 porcine liver esterase E_.C_. 3.1.1.1 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 Methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-ribopyranoside 、 Methyl 3,4-di-O-acetyl-β-D-ribopyranoside 、 Methyl 2,4-di-O-acetyl-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Porcine Liver Esterase-Catalyzed Hydrolysis of Methyl Tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside, Methyl Tri-O-acetyl-β-D-ribopyranoside and Methyl Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside

  摘要：

  甲基2,3,4-三<斜体>O-乙酰基-β-D-阿拉比诺吡喃糖苷（<粗体>1）、甲基2,3,4-三<斜体>O-乙酰基-β-D-核糖吡喃糖苷（<粗体>2）和甲基2,3,5-三<斜体>O-乙酰基-β-D-核糖呋喃糖苷（<粗体>3）在猪肝酯酶催化反应中被脱乙酰化。三乙酸酯<粗体>1以70％的制备收率得到甲基3,4-二<斜体>O-乙酰基-β-D-阿拉比诺吡喃糖苷，而对于底物<粗体>2和<粗体>3发现的区域选择性明显较低。计算了<粗体>1、<粗体>2和<粗体>3的脱乙酰化的米氏常数和最大速率。结果使用Jones提出的酯酶活性位点模型进行了解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20001619
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃核糖 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  McGeary, Ross P.; Rasoul Amini, Sara; Tang, Vincent W. S., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2727 - 2730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pinter, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 323 - 328
  作者：Pinter

  DOI：——

  日期：——