[(2S,3S,4S)-5-hydroxy-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl] (E)-2-methylpentadec-2-enoate | 331626-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,3S,4S)-5-hydroxy-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl] (E)-2-methylpentadec-2-enoate
• CAS: 331626-35-8
• 化学式: C₄₅H₆₄O₉
• 分子量: 748.998
• InChiKey: WHNKZFMVBBJIAA-XHYBRCCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S)-5-hydroxy-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl] (E)-2-methylpentadec-2-enoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxy-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl] (E)-2-methylpentadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-trityloxypentan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2S,3S,4S)-5-hydroxy-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentan-2-yl] (E)-2-methylpentadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272