2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-D-ribitol | 331625-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-D-ribitol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2,3,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,4-diol
• CAS: 331625-80-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₈
• 分子量: 512.6
• InChiKey: FAWDJCRPYFYGCU-SSBOKUKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-D-ribitol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2,5-dibromo-1,3,4-tris-p-methoxybenzyloxypentane
  参考文献：
  名称：

  稳定的NAD +模拟物的合成，作为肺炎军团菌的磷酸核糖泛素化酶SdeC的抑制剂。

  摘要：

  修饰程度适中：通过优化的化学酶法制备了三种稳定的NAD +类似物，即c-NAD +，S-NAD +和BAD，并进行了比较，比较了它们对军团菌效应酶SdeC的抑制作用。细菌毒力。NAD +的呋喃糖环或烟酰胺部分的结构变化最小，可产生有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000230
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 氢氧化钾 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b

文献信息

• Total Synthesis and Structural Elucidation of Khafrefungin
  作者：Takeshi Wakabayashi、Kouhei Mori、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0057272

  日期：2001.2.1

  for the elucidation of C10,11,12 and C2',3',4' relative stereochemistry, respectively. The comparison of their spectra with those of natural khafrefungin would result in the identification of eight possible stereoisomers, and the analytical details of these eight stereoisomers have led to the complete stereochemical assignment. On the basis of the structural elucidation, the total synthesis of khafrefungin

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。
• Synthesis of a novel 1,2-dithianenucleoside via Pummerer-like reaction, followed by Vorbruggen glycosylation between a 1,2-dithiane derivative and uracil
  作者：Tadashi Miyazawa、Kouhei Umezaki、Noriko Tarashima、Kazuhiro Furukawa、Takashi Ooi、Noriaki Minakawa

  DOI：10.1039/c3cc44848g

  日期：——

  The novel 1,2-dithianenucleoside was designed as a hybrid type of modification between 4′-thioribonucleoside and altritol nucleoside. The desired compound, i.e., 1-[(3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-1,2-dithianyl]uracil (20), was prepared via the Pummerer-like reaction, followed by Vorbruggen glycosylation between an appropriately protected 1,2-dithiane derivative and silylated uracil.

  新型 1,2-二噻烷核苷是作为 4′-硫代核苷和阿利托核苷之间的混合修饰类型而设计的。所需的化合物，即 1-[(3R,4R,5S,6R)-4,5-二羟基-6-羟甲基-1,2-二噻酰]尿嘧啶（20），是通过类似普默尔反应制备的，然后在适当保护的 1,2-二噻酰衍生物和硅烷化尿嘧啶之间进行沃布鲁根糖基化反应。
• 4 -THIONUCLEOTIDE
  申请人：Geneticlab Co., Ltd.

  公开号：EP1541581A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  Disclosed is a compound of formula I: [wherein B is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil and hypoxanthine], a compound of formula II: [wherein B' is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine, uracil and hypoxanthine], a method for synthesizing these nucleoside triphosphates, and a process for producing an oligonucleotide using these nucleoside triphosphates.

  公开了一种式子为I的化合物：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种式子为II的化合物：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐生产寡核苷酸的过程。
• 4'-thionucleotide
  申请人：Matsuda Akira

  公开号：US20060127990A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Disclosed is a compound of formula I: [wherein B is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil and hypoxanthine], a compound of formula II: [wherein B′ is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine, uracil and hypoxanthine], a method for synthesizing these nucleoside triphosphates, and a process for producing an oligonucleotide using these nucleoside triphosphates.

  本发明涉及一种化合物I的配方：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤中选择的核苷碱]，一种化合物II的配方：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤中选择的核苷碱]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐制备寡核苷酸的过程。
• An improved large scale synthesis of 1,4-anhydro-4-thio-d-ribitol
  作者：Noriaki Minakawa、Yuka Kato、Koichi Uetake、Daisuke Kaga、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00140-6

  日期：2003.3

  An improved large scale synthesis of 1,4-anhydro-4-thio-D-ribitol (4) from D-ribose has been accomplished by combining the O-allyl and O-p-methoxybenzyl protecting groups. Compound 4 was obtained in 31% yield in eight steps with three chromatographic separations. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.