2-ethylquinoline 1-oxide | 74421-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-Ethyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 74421-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UWDZXLNOJZKKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylquinoline 1-oxide 在 亚硝酸异丙酯 、 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 以56%的产率得到(E)-methyl 1-oxido-2-quinolyl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  Tagawa, Yoshinobu; Honjo, Noriko; Goto, Yoshinobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 564 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-ethylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过叔烷基/仲醇的氧化烷基转移和C-C键裂解实现喹啉N-氧化物的无过渡金属区域选择性烷基化

  摘要：

  喹啉N-氧化物衍生物的前所未有的C2烷基化通过C-C键活化的叔和仲烷基醇是使用高价碘（III）试剂岛（OAC）描述2（PIDA）。使用温和的高价碘试剂进行的区域选择性烷基化反应更加实用，操作简单且不含过渡金属。使用多种叔/秒醇，反应可在多种底物（包括喹啉，异喹啉和吡啶N-氧化物）上有效地进行。从实验结果来看，我们还提出了一种由PIDA调解的合理化机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701330

文献信息

• Benzylic C(sp³)H Perfluoroalkylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Masahiro Nagase、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201505335

  日期：2015.8.24

  Successful benzylic C(sp3)H trifluoromethylation, pentafluoroethylation, and heptafluoropropylation of six‐membered heteroaromatic compounds were achieved as the first examples of a practical benzylic C(sp3)H perfluoroalkylation. In these reactions, BF2CnF2n+1 (n=1–3) functioned as both a Lewis acid to activate the benzylic position and a CnF2n+1 (n=1–3) source. The perfluoroalkylation proceeded at

  成功苄C（SP 3） ħ三氟甲基化，pentafluoroethylation，和的六元杂芳族化合物heptafluoropropylation分别实现为实用的第一实例苄基C（SP 3） ħ全氟烷基化。在这些反应中，BF 2 C n F 2 n +1（n = 1–3）既充当路易斯酸以激活苄基位置，又充当C n F 2 n +1（n= 1–3）源。全氟烷基化在烷基链的末端和内部进行。全氟烷基化产物以中等至优异的产率获得，即使以克为单位，也可以不分离中间体而按顺序进行。通过使用该方法，生物活性化合物的三氟甲基化以及将CF 3基引入生物活性分子骨架中在区域上进行。
• TAGAWA, YOSHINOBU;HONJO, NORIKO;GOTO, YOSHINOBU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 2, 564-571
  作者：TAGAWA, YOSHINOBU、HONJO, NORIKO、GOTO, YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——