(R)-octan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-octan-3-ol
• 英文别名: (R)-3-octanol；3-octanol；(3R)-octan-3-ol
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: NMRPBPVERJPACX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-octan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化实际合成 (S)-(+)-3-辛醇

  摘要：

  摘要 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1 通过使用来自南极念珠菌的脂肪酶 (Chirazyme L-2) 在乙酸乙烯酯的存在下在甲苯中催化外消旋醇 1 乙酰化制备高对映体过量的 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1在 30°C。纯 (S)-1 的分离产率为 73%，转化率为 62%。此外，乙酸盐 (R)-2 通过甲磺酰化转化为 (S)-1，然后使用碳酸氢钠溶液水解，产率为 44%。

  DOI：

  10.1080/00397910600616651
• 作为产物：
  描述：

  3-辛酮 在 HCl buffer 、 异丙醇 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  副球菌和Comamonas sp。催化的酮的不对称抗Prelog还原。通过氢转移的细胞

  摘要：

  使用泛酸副球菌DSM 11072和Comamonas sp。的冻干细胞，将包括甲基-芳基-，甲基-烷基-，环状和空间位阻的酮在内的多种酮还原为相应的具有适度至优异立体选择性的抗Prelog醇。DSM 15091通过氢转移。使用2-丙醇作为氢化物供体提供还原当量。例如，苯乙酮被还原为相应的（R）-对映体，其ee> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.005
• 作为试剂：
  描述：

  还原型辅酶Ⅰ 、 1-Furan-2-yl-hexane-1,2-dione 、 、 、 磷酸肌酸 、 sodium hydroxide 在 (R)-octan-3-ol 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以(R)-3-octanol, Compound 13a, was isolated by removal of the hexane layer and extraction of the aqueous layer with ethyl ether (3×75 ml)的产率得到(R)-octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonas sp. ATCC No. 49794 alcohol dehydrogenase

  摘要：

  本发明提供了一种具有ATCC编号49794的假单胞菌属PED的纯培养物。还提供了使用从假单胞菌属PED中分离和纯化的PED醇脱氢酶制备R-构型醇并将氢化物离子从R-构型醇转移至NAD的pro-R面的方法。

  公开号：

  US05385833A1

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• From a Sequential to a Concurrent Reaction in Aqueous Medium: Ruthenium-Catalyzed Allylic Alcohol Isomerization and Asymmetric Bioreduction
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Cristian Vidal、Elisa Liardo、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。
• Application of robust ketoreductase from Hansenula polymorpha for the reduction of carbonyl compounds
  作者：Tatiana Petrovičová、Dominika Gyuranová、Michal Plž、Kamela Myrtollari、Ioulia Smonou、Martin Rebroš

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111364

  日期：2021.2

  Enzyme-catalysed asymmetric reduction of ketones is an attractive tool for the production of chiral building blocks or precursors for the synthesis of bioactive compounds. Expression of robust ketoreductase (KRED) from Hansenula polymorpha was upscaled and applied for the asymmetric reduction of 31 prochiral carbonyl compounds (aliphatic and aromatic ketones, diketones and β-keto esters) to the corresponding

  酶催化的酮的不对称还原是生产手性构件或合成生物活性化合物的前体的有吸引力的工具。扩大了多形汉逊酵母中健壮的酮还原酶（KRED）的表达，并将其用于将31种手性羰基化合物（脂族和芳族酮，二酮和β-酮​​酯）不对称还原为相应的光学纯羟基化合物。用纯化的重组KRED和NADP +循环葡萄糖脱氢酶（GDH，Bacillus megaterium）进行生物转化，二者均在大肠杆菌中过表达。BL21（DE3）。用于由高细胞密度培养实现乙基-2-甲基乙酰的生物转化KRED的最大活性为2499.7±234ü克-1 DCW和8.47±0.40 U·毫克-1 ê，分别。多形汉逊酵母的KRED是一种用途非常广泛的酶，具有广泛的底物特异性，并且对具有各种结构特征的羰基底物具有很高的活性。在这项研究中筛选的36种羰基底物中，KRED在31种情况下显示出活性，在大多数情况下具有高对映选择性。多态汉逊酵母KRED具有几种酮
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by titanium(IV) complexes of N-sulfonylated amino alcohols with two stereogenic centers
  作者：Jing-Song You、Ming-Yuan Shao、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00522-5

  日期：2001.11

  Bidentate N-sulfonylated amino alcohols with one or two stereogenic centers were prepared and applied as chiral ligands in the titanium(IV)-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes, affording excellent enantioselectivities of up to 98% e.e.

  制备具有一个或两个立体生成中心的双齿N-磺酰化氨基醇，并将其用作手性配体，用于钛（IV）催化的二乙基锌与醛的不对称加成中，可提供高达98％ee的出色对映选择性
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。