辛-7-烯-3-醇 | 88071-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛-7-烯-3-醇
• 英文名称: oct-7-en-3-ol
• 英文别名: 7-Octen-3-ol
• CAS: 88071-66-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: TVNHCNIXIDWVRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-7-烯-3-醇 在 cethyltrimethylammonium permanganate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到6-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  高锰酸十六烷基三甲基铵的取代基定向氧化环化：合成γ-和δ-内酯的一般方法

  摘要：

  用高锰酸十六烷基三甲基铵处理伯，仲或叔γ-和δ-羟基烯烃，可通过氧化环化获得良好的γ-和δ-内酯收率，且损失一个碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84916-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 magnesium 作用下， 生成 辛-7-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过消除三甲基锡烷基基团进行高度区域和立体选择性的内烯烃合成

  摘要：

  具有硫鎓离子的仲烷基锡（IV）化合物的内部反应通过氢化物β向三烷基锡烷基的1，5-或1，6-转移，以高收率和区域和立体选择性得到内部反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99871-x

文献信息

• Mechanistic Study and Development of Catalytic Reactions of Sm(II)
  作者：Sandeepan Maity、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/jacs.8b13119

  日期：2019.2.20

  Samarium diiodide (SmI2) is one of the most widely used single-electron reductants available to organic chemists because it is effective in reducing and coupling a wide range of functional groups. Despite the broad utility and application of SmI2 in synthesis, the reagent is used in stoichiometric amounts and has a high molecular weight, resulting in a large amount of material being used for reactions

  二碘化钐 (SmI2) 是有机化学家可用的最广泛使用的单电子还原剂之一，因为它可以有效地还原和偶联各种官能团。尽管 SmI2 在合成中具有广泛的用途和应用，但该试剂以化学计量的量使用并且具有高分子量，导致大量材料用于需要一或多个当量电子的反应。尽管已经设计出开发催化反应的方法很少，但它们并未被广泛使用或需要专门的条件。因此，开发 Sm(II) 催化反应的通用解决方案仍然难以捉摸。在此处，我们报告了使用末端镁还原剂和三甲基氯硅烷以及非配位质子供体源的 Sm(II) 催化反应的机理研究。使用这种方法的反应允许以低至 1 mol% 的 Sm 进行还原。机理研究提供了强有力的证据，表明在反应过程中，SmI2 转化为 SmCl2，从而拓宽了反应的范围。此外，这种机制方法使使用 HMPA 作为配体的催化成为可能，促进了催化 Sm(II) 5- 外向三乙基烯烃环化反应的发展。本文描述的初步工作将有助于进一步开发有用且用户友好的催化反应，这是
• Taste modifiers
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US09480280B2

  公开（公告）日：2016-11-01

  A method of modifying the taste of a consumable, comprising adding to a consumable base at least one compound of the formula I in which (a) A is selected from the moieties (b) n is from 0-7, such that X is absent or a linear alkylene group in which n is from 1-7; and (c) Z is absent and Y is a moiety selected from the groups —CHO, or —CH2OH; or (d) Z is present and is a C1-7 linear alkane, and Y is selected from —CHOH, —CO, or —COC(CH3)O. The result is a consumable with enhanced mouthfeel and/or creaminess.

  一种修改可食用物品口味的方法，包括向可食用基料中添加至少一种符合以下式I的化合物：(a) A从基团中选择；(b) n取值范围为0-7，使得X不存在或为n取值范围为1-7的线性烷基基团；以及(c) Z不存在且Y为从基团—CHO或—CH2OH中选择的一种；或(d) Z存在且为C1-7线性烷烃，Y从—CHOH，—CO或—COC(CH3)O中选择。结果是一种口感和/或奶香更佳的可食用物品。
• A Stereoselective Approach to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Conjugate Addition Reactions of Vinyl Sulfones
  作者：D. Craig、G. Edwards、C. Muldoon

  DOI：10.1055/s-1997-1016

  日期：1997.11

  A highly stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans from functionalised 5-hexen-1-ols has been developed. Free radical addition of para-toluenesulfonyl iodide to the hexenol and DBU-mediated elimination of HI from the intermediate β-iodosulfones gives vinyl sulfones: subsequent conjugate addition of the potassium alkoxide leads to a highly stereoselective (≥30:1) cyclisation.

  一种高度立体选择性的顺式2,6-二取代四氢吡喃的合成方法已从功能化的5-己烯-1-醇中发展出来。通过对己烯醇中自由基加成对甲苯磺酰碘化物，以及中间体β-碘磺酸盐的DBU介导下的HI消除，得到乙烯基磺酸盐：随后钾醇盐的共轭加成导致高度立体选择性的（≥30:1）环化反应。
• Chemoenzymatic synthesis of (+)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, a component of the marine sponge Cribrochalina vasculum, and confirmation of the structure and absolute configuration of the acetylenic alcohol, by lipase-catalysed biotransformations
  作者：Kiyoshi Morishita、Makoto Kamezawa、Takehiko Ohtani、Hojun Tachibana、Mayumi Kawase、Midori Kishimoto、Yoshinobu Naoshima

  DOI：10.1039/a807681b

  日期：——

  The (4E,15Z)- and (4E,15E)-isomers of (+)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1, isolated from the marine sponge Cribrochalina vasculum, were synthesized in highly enantiomerically pure form by lipase-mediated biotransformation with Novozym 435, and the structure of 1 from the natural product was proved to be (4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1Z. The absolute configuration of C-3 in compound (+)-1Z was assigned

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。
• Enantiopure 1,5-Diols from Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation. Useful Synthetic Intermediates for the Preparation of Chiral Heterocycles
  作者：Karin Leijondahl、Linnéa Borén、Roland Braun、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol800468h

  日期：2008.5.1

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of a series of 1,5-diols has been performed in the presence of Candida antarctica lipase B (CALB), Pseudomonas cepacia lipase II (PS-C II), and ruthenium catalyst 4. The resulting optically pure 1,5-diacetates are useful synthetic intermediates, which was demonstrated by the syntheses of both an enantiopure 2,6-disubstituted piperidine and an enantiopure

  在南极假丝酵母脂肪酶B（CALB），洋葱假单胞菌脂肪酶II（PS-C II）和钌催化剂4的存在下，进行了一系列1,5-二醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。纯的1，5-二乙酸酯是有用的合成中间体，这通过对映纯2，6-二取代哌啶和对映纯3，5-二取代吗啉的合成得到证明。