4,5-二甲基-1-(三甲基甲硅烷基)-4-己烯-1-炔-3-酮 | 105364-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二甲基-1-(三甲基甲硅烷基)-4-己烯-1-炔-3-酮
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-1-(trimethylsilyl)-4-hexen-1-yn-3-one
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1-(trimethylsilyl)-4-hexen-1-in-3-one；4,5-Dimethyl-1-trimethylsilylhex-4-en-1-yn-3-one
• CAS: 105364-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: KWNFNLMWGXEBOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-1-(三甲基甲硅烷基)-4-己烯-1-炔-3-酮 在 Sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到4,5-Dimethyl-4-hexen-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  模具气相1-氟丁醚-1-异丁烯基-和2-甲基苯基-炔基-酮。Eine合成冯·埃诺霉素B †

  摘要：

  1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解。甲基霉素B的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690306
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁-2-烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 生成 4,5-二甲基-1-(三甲基甲硅烷基)-4-己烯-1-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  模具气相1-氟丁醚-1-异丁烯基-和2-甲基苯基-炔基-酮。Eine合成冯·埃诺霉素B †

  摘要：

  1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解。甲基霉素B的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690306

文献信息

• Enynones in Organic Synthesis. 7. Substituent Effects on the .alpha.-Tocopherol-Catalyzed Cyclization of Enynones to Methylenecyclopentenones. Convenient Syntheses of Members of the Methylenomycin Class of Antibiotics
  作者：Peter A. Jacobi、Harry L. Brielmann、Reginald O. Cann

  DOI：10.1021/jo00097a036

  日期：1994.9

  Substituent effects on the a-tocopherol (vitamin E, 3b) catalyzed cyclization of a wide variety of enynones 1a-z to methylenecyclopentenones 7a-z have been examined, with particular emphasis given to electron-withdrawing and -donating groups at positions 2-4 and 6. In general, electron-withdrawing groups at positions 4 and 6 dramatically accelerate the cyclization process, while strong electron-donating groups at positions 3 and 4 completely inhibit reaction. Relatively little effect is exerted by groups at C-2, except for the methyl ester derivative 1i, which is totally unreactive. This methodology was employed in the syntheses of the methylenecyclopentenone antibiotics methylenomycin B (7a) and desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A (7z) and in formal syntheses of methylenomycin A (8) and xanthocidin (9).