环丁烯-1,2二羧酸二甲酯 | 1128-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环丁烯-1,2二羧酸二甲酯
• 中文别名: 1-环丁烯-1,2-二羧酸二甲酯
• 英文名称: 1,2-dicarbomethoxycyclobutene
• 英文别名: 1-Cyclobuten-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl cyclobut-1-ene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 1-cyclobutene-1,2-dicarboxylate；dimethyl cyclobutene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 1,2-cyclobutenedicarboxylate；cyclobut-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 1128-10-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD12761240
• 分子量: 170.165
• InChiKey: YCWIAJMHYRJHSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46℃
• 沸点：
  60-68℃ (0.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁烯-1,2二羧酸二甲酯 在 对苯二酚 作用下， 生成 2.5-Dioxo-adipinsaure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Vogel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 653, p. 55 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2,5-二溴己二酸酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到环丁烯-1,2二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种脂环邻二酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种脂环邻二酯的合成方法，包括：将含多碳脂链端基的二酸或含多碳脂链端基的二酯先与第一卤化试剂反应，反应完成后在反应产物中加入第二卤化试剂，反应完全后再酯化，得到二卤代的二酯；将二卤代的二酯加入到有机溶剂中，并加入碱进行反应，反应完全后，加入酸进行中和，得到环状的二酯；将环状的二酯进行还原反应，得到脂环邻二酯。本发明开辟了新的反应路径，以直链的端基二酸或者二酯为原料，经过溴化反应、关环反应和还原反应，来制备脂环邻二酯。本发明的起始原料成本低，工艺简单，反应条件要求低，安全性能好，产品收率和纯度高并且容易实现规模化生产。并且，三元环至十八元环的二酯均可利用本发明的合成方法制备得到。

  公开号：

  CN108658762B

文献信息

• Cycloaddition−Fragmentation as a Route to Bicyclic Ring Systems. Use of the Intermolecular Diyl Trapping Reaction
  作者：Joseph A. Leonetti、Tim Gross、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo951879h

  日期：1996.1.1

  A route to bicyclo[n.3.0] ring systems (n = 5-7) has been devised. Key transformations include an intermolecular diyl trapping reaction (1 + 3 --> 4), and fragmentation of the resulting tricyclic cycloadduct 4 (4 --> 5). A variety of diylophiles were examined, including electron deficient (6, 7, 21, 29, 30, 31), electron rich (8), and push-pull cycloalkenes (9, 10, 19, 20).

  已经设计了通往双环[n.3.0]环系统（n = 5-7）的途径。关键的转化包括分子间二基捕获反应（1 + 3-> 4）和所得三环环加合物4的断裂（4-> 5）。检查了各种亲二烯体，包括缺电子的（6、7、21、29、30、31），富电子的（8）和推挽式环烯烃（9、10、19、20）。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Bicyclic Aziridines with Cyclobutene. Synthesis of 1,2-Fused 4,5-Dihydro-1H-azepines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Yukio Ikemi、Chiaki Takayama、Kinuyo Aoyama、Takane Uchida

  DOI：10.1246/cl.1990.1647

  日期：1990.9

  Reactions of 1,1a-dihydro-1,2-diarylazirino[1,2-a]quinoxalines with dimethyl 1-cyclobutene-1,2-dicarboxylate gave mixtures of the 1,2-fused-4,5-dihydro-1H-azepines along with the 1:1 adducts that were converted to the azepines upon treatment with Pd-C.

  1,1a-二氢-1,2-二芳基氮杂喹啉[1,2-a]的反应与二甲基1-环丁烯-1,2-二羧酸酯，得到1,2-融合的4,5-二氢-1H-氮杂庚烯的混合物，以及1:1加合物，后者在与Pd-C处理后转化为氮杂庚烯。
• Propellanes—XV
  作者：I. Lantos、D. Ginsburg

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80085-1

  日期：1972.1

  3-Thia[3.2.2]propellane has been synthesized. The Stevens rearrangement was executed for a number of model compounds in the hope that a thiacyclopentane sulfonium salt would be converted into a substituted cyclobutane ring. The reaction took the course of ring-opening to compounds containing exomethylene groups. Thus the synthesis of [2.2.2]propellane by this route failed.

  已经合成了3-Thia [3.2.2]丙炔。对许多模型化合物进行了史蒂文斯重排，以期将硫代环戊烷sulf盐转化为取代的环丁烷环。该反应在含环己基的化合物的开环过程中进行。因此，通过该途径合成[2.2.2]丙炔失败。
• [4+2]-Cycloadditionen von 1,2-Dicyanocyclobuten und seine thermische Ringöffnung zum 2,3-Dicyanobutadien-1,3
  作者：Daniel Belluš、Klaus Von Bredow、Hanspeter Sauter、Claus D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19730560839

  日期：1973.12.12

  Facile synthetic routes to 1,2-dicyanocyclobutene (3), cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid (56) and derivatives thereof are presented, starting from 1,2-dicyanocyclobutane (1), a commercially available acrylonitrile cyclodimer.

  提出了从1,2-二氰基环丁烷（1）（一种可商购的丙烯腈环二聚体）开始的容易的合成路线，以得到1,2-二氰基环丁烯（3），环丁烯-1,2-二羧酸（56）及其衍生物。
• Über den Mechanismus der<i>Cope</i>-Umlagerung
  作者：Rudolf Wehrli、Hans Schmid、Daniel Belluŝ、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600422

  日期：1977.6.1

  On the Mechanism of the Cope Rearrangement

  应对重排的机制