N-[1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-pentylphenyl)methyl]prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-pentylphenyl)methyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₄₂H₄₉N₃O₃
• 分子量: 643.869
• InChiKey: PMQPIKUYBIOEON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-[1-benzyl-2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-pentylphenyl)methyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  ACT-451840的发现和表征：一种具有新型作用机制的抗疟药。

  摘要：

  世界上超过40％的人口处于感染疟疾的危险中。大多数疟疾病例发生在撒哈拉以南非洲，中美洲和南美洲以及亚洲的国家。对包括青蒿素组合在内的标准疗法的抵抗力正在增强。迫切需要具有新作用机制的新型抗疟药。在表型筛选中，我们鉴定了一系列基于苯丙氨酸的化合物，它们通过新的但未知的作用机理表现出抗疟活性。我们的优化工作最终决定了ACT-451840 [（S，E）-N-（4-（4-乙酰基哌嗪-1-基）苄基）-3-（4-（叔丁基）苯基）-N- （1-（4-（4-c氰基苄基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基）丙烯酰胺用于临床开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600298

文献信息

• Discovery and Characterization of ACT-451840: an Antimalarial Drug with a Novel Mechanism of Action
  作者：Christoph Boss、Hamed Aissaoui、Nathalie Amaral、Aude Bauer、Stephanie Bazire、Christoph Binkert、Reto Brun、Cédric Bürki、Claire-Lise Ciana、Olivier Corminboeuf、Stephane Delahaye、Claire Dollinger、Christoph Fischli、Walter Fischli、Alexandre Flock、Marie-Céline Frantz、Malory Girault、Corinna Grisostomi、Astrid Friedli、Bibia Heidmann、Claire Hinder、Gael Jacob、Amelie Le Bihan、Sophie Malrieu、Saskia Mamzed、Aurelien Merot、Solange Meyer、Sabrina Peixoto、Nolwenn Petit、Romain Siegrist、Julien Trollux、Thomas Weller、Sergio Wittlin

  DOI：10.1002/cmdc.201600298

  日期：2016.9.20

  an urgent need for novel antimalarials with new mechanisms of action. In a phenotypic screen, we identified a series of phenylalanine-based compounds that exhibit antimalarial activity via a new and yet unknown mechanism of action. Our optimization efforts culminated in the selection of ACT-451840 [(S,E)-N-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)benzyl)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-(1-(4-(4-c yanobenzyl)piperazin

  世界上超过40％的人口处于感染疟疾的危险中。大多数疟疾病例发生在撒哈拉以南非洲，中美洲和南美洲以及亚洲的国家。对包括青蒿素组合在内的标准疗法的抵抗力正在增强。迫切需要具有新作用机制的新型抗疟药。在表型筛选中，我们鉴定了一系列基于苯丙氨酸的化合物，它们通过新的但未知的作用机理表现出抗疟活性。我们的优化工作最终决定了ACT-451840 [（S，E）-N-（4-（4-乙酰基哌嗪-1-基）苄基）-3-（4-（叔丁基）苯基）-N- （1-（4-（4-c氰基苄基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基）丙烯酰胺用于临床开发。