(S)-[1-benzyl-2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 154812-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[1-benzyl-2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [(S)-1-benzyl-2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 154812-31-4
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₃
• 分子量: 423.555
• InChiKey: HOGPGQBTBZSXON-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-benzyl-2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-1-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  ACT-451840的发现和表征：一种具有新型作用机制的抗疟药。

  摘要：

  世界上超过40％的人口处于感染疟疾的危险中。大多数疟疾病例发生在撒哈拉以南非洲，中美洲和南美洲以及亚洲的国家。对包括青蒿素组合在内的标准疗法的抵抗力正在增强。迫切需要具有新作用机制的新型抗疟药。在表型筛选中，我们鉴定了一系列基于苯丙氨酸的化合物，它们通过新的但未知的作用机理表现出抗疟活性。我们的优化工作最终决定了ACT-451840 [（S，E）-N-（4-（4-乙酰基哌嗪-1-基）苄基）-3-（4-（叔丁基）苯基）-N- （1-（4-（4-c氰基苄基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基）丙烯酰胺用于临床开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600298
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-[1-benzyl-2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  [FR] PIPÉRAZINES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES

  摘要：

  该发明涉及式I的哌嗪衍生物及其作为药物组成物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组成物以及它们作为药物治疗或预防原虫感染的用途，特别是疟疾。

  公开号：

  WO2011083413A1

文献信息

• [EN] PIPERAZINES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] PIPÉRAZINES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011083413A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to piperazine derivatives of Formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  该发明涉及式I的哌嗪衍生物及其作为药物组成物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组成物以及它们作为药物治疗或预防原虫感染的用途，特别是疟疾。
• Novel Piperazines as Antimalarial Agents
  申请人：Binkert Christoph

  公开号：US20080234272A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The invention relates to novel piperazine derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, especially malaria.

  该发明涉及新型哌嗪衍生物及其作为制备药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的制药组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染，特别是疟疾的药物的用途。
• Piperazines as antimalarial agents
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08067419B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The invention relates to novel piperazine derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, especially malaria.

  本发明涉及新型哌嗪衍生物及其作为药物组分在制备药物组合物中的应用。本发明还涉及相关方面，包括含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物以及它们作为药物治疗或预防原虫感染，特别是疟疾的用途。
• WO2007/46075
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1940814B1

  公开（公告）日：2013-05-22