(3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) selenide | 1221269-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) selenide
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methylselanyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1221269-57-3
• 化学式: C₄₀H₅₀O₁₀Se
• 分子量: 769.791
• InChiKey: ZWMKUIBICPSUBM-YOYTWKHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 、 bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以87%的产率得到(3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl) (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) selenide
  参考文献：
  名称：

  非糖苷键连接的硒醚假二糖的合成

  摘要：

  已经合成了具有将两个单糖残基连接的硒醚官能团的非糖苷连接的二糖模拟物。获得了保护的Glc（Se 3–3）Glc，Glc（Se 3–6）Glc和Glc（Se 3–6）Man结构。通过用硒代苯甲酸酯阴离子置换碳水化合物磺酸盐来引入硒。通过苯甲酸酯的甲醇分解和空中氧化转化为二硒代，随后将二硒代还原为亚硒酸酯，并在S N 2反应中原位置换第二种碳水化合物磺酸盐以得到硒醚。还以去保护的形式获得了Glc（Se 3–3）Glc和Glc（Se 3–6）Glc。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.064

文献信息

• Synthesis of non-glycosidically linked selenoether pseudodisaccharides
  作者：Viviane Fournière、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.064

  日期：2010.4

  Non-glycosidically linked disaccharide mimetics with a selenoether functionality linking the two monosaccharide residues have been synthesised. Protected Glc(Se3–3)Glc, Glc(Se3–6)Glc and Glc(Se3–6)Man structures were obtained. Selenium was introduced by displacement of carbohydrate sulfonates with a selenobenzoate anion. Conversion into diselenides by methanolysis of the benzoate and aerial oxidation

  已经合成了具有将两个单糖残基连接的硒醚官能团的非糖苷连接的二糖模拟物。获得了保护的Glc（Se 3–3）Glc，Glc（Se 3–6）Glc和Glc（Se 3–6）Man结构。通过用硒代苯甲酸酯阴离子置换碳水化合物磺酸盐来引入硒。通过苯甲酸酯的甲醇分解和空中氧化转化为二硒代，随后将二硒代还原为亚硒酸酯，并在S N 2反应中原位置换第二种碳水化合物磺酸盐以得到硒醚。还以去保护的形式获得了Glc（Se 3–3）Glc和Glc（Se 3–6）Glc。