6-Chloro-2-diethoxymethyl-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester | 201026-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Chloro-2-diethoxymethyl-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 201026-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 302.758
• InChiKey: YICPAOVZNDATAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-2-diethoxymethyl-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基磷酸 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N^α-(tert-butoxy)carbonyl)-N^β-(1-amino-3(S)-(4-(((1(S)-(((4(S)-(((1(S)-(((2-(4'-((((3-dimethylsulfonio)-1-propyl)amino)carbonyl)-2',4-bithiazol-2-yl)-1-ethyl)amino)carbonyl)-2(R)-hydroxy-1-propyl)amino)carbonyl)-3(S)-hydroxy-2(R)-pentyl)amino)...
  参考文献：
  名称：

  博莱霉素 A2 嘧啶胺酸 C4 氨基基团作用的评估

  摘要：

  3 和 4 及其非天然差向异构体 6 和 7 的制备和检查遵循 2 的新的替代合成，以评估博来霉素 A2 (1) 和去甘博莱霉素 A2 (2) 的嘧啶 C4 胺的作用。带有嘧啶 C4 二甲氨基取代基的试剂 3 表现出相对于 2 显着降低的 DNA 切割效率（10-15 倍）和特征 5'-GC/5'-GT 切割选择性的丧失。与2相比，去除嘧啶C4氨基的试剂4表现出更大的DNA切割效率降低（30倍）。对于该试剂，特征切割选择性根据测定条件略微或显着降低。即使在没有实质性改变的情况下，检测它的能力需要 4 与 25-37 °C 的温度。此信息和温度依赖性表明结合相互作用减少，并且与嘧啶 C4 a...

  DOI：

  10.1021/ja971889v
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Chloro-2-diethoxymethyl-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的合成研究。十三。合成2-甲酰基嘧啶，博来霉素的嘧啶部分的关键中间体。

  摘要：

  成功实现了博来霉素嘧啶核的高效合成。二乙氧基乙酰胺与乙基乙氧基丙二酸酯反应生成了产率为76%的乙基2-二乙氧基甲基-6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯；随后，通过与POCl3反应，该产物转化为产率为85%的乙基6-氯-2-甲醛-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.515