6-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid | 74536-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-5-methyl-6-oxo-1H-pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 74536-23-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• 分子量: 184.152
• InChiKey: XOVPISLOIYXLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6-chloro-2-formyl-5-methylpyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的合成研究。十三。合成2-甲酰基嘧啶，博来霉素的嘧啶部分的关键中间体。

  摘要：

  成功实现了博来霉素嘧啶核的高效合成。二乙氧基乙酰胺与乙基乙氧基丙二酸酯反应生成了产率为76%的乙基2-二乙氧基甲基-6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯；随后，通过与POCl3反应，该产物转化为产率为85%的乙基6-氯-2-甲醛-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.515
• 作为产物：
  描述：

  chloromethylpyrimidine 生成 6-Hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的合成研究。十三。合成2-甲酰基嘧啶，博来霉素的嘧啶部分的关键中间体。

  摘要：

  成功实现了博来霉素嘧啶核的高效合成。二乙氧基乙酰胺与乙基乙氧基丙二酸酯反应生成了产率为76%的乙基2-二乙氧基甲基-6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯；随后，通过与POCl3反应，该产物转化为产率为85%的乙基6-氯-2-甲醛-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.515