8-bromo-4',5,7-trimethoxy-flavanone ethylene ketal | 119529-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-bromo-4',5,7-trimethoxy-flavanone ethylene ketal
• 英文别名: 8-bromo-4',5,7-trimethoxyflavanone ethylene ketal；8-Brom-5,7,4'-trimethoxyflavanon-ethylenacetal；8'-bromo-5',7'-dimethoxy-2'-(4-methoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydrochromene]
• CAS: 119529-69-0
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₆
• 分子量: 437.287
• InChiKey: XHWQMTZMMDQIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-4',5,7-trimethoxy-flavanone ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 正己烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Frick, Wendelin; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7,4'-Trimethoxyflavanon-ethylenacetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到8-bromo-4',5,7-trimethoxy-flavanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Frick, Wendelin; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical Access to Highly Enantiomerically Pure Flavanones by Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marie-Kristin Lemke、Pia Schwab、Petra Fischer、Sandra Tischer、Morris Witt、Laurence Noehringer、Victor Rogachev、Anne Jäger、Olga Kataeva、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.201306500

  日期：2013.10.25

  A surprisingly selective, non‐enzymatic kinetic resolution of readily available, racemic β‐chiral ketones enabled the title process, which was applied to a rapid synthesis of several bioactive flavanones in virtually enantiopure form (see scheme; MOM=methoxymethyl, Ts=p‐toluenesulfonyl).

  令人惊讶的选择性容易获得的，外消旋的β-手性酮的，非酶动力学拆分启用标题处理，（见方案将其应用于多个生物活性黄烷酮的快速合成在几乎对映体纯形式; MOM =甲氧基甲基，在Ts = p -甲苯磺酰基）。
• Aryllead triacetates as synthons for the synthesis of biflavonoids. Part 1. Synthesis and reactivity of a flavanonyllead triacetate
  作者：Dervilla M. X. Donnelly、Brendan M. Fitzpatrick、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1039/p19940001791

  日期：——

  The 8-triacetoxyplumbylflavane derivative 11 was prepared in 4 steps in 28% overall yield from 4',5,7-flavanone. It reacted with the benzofuranone allyl beta-keto ester 12 to yield a 8-(benzofuran-2-yl)flavanone 13 in 66%. Removal of the allyl ester group and cleavage of the dioxolane ring afforded the 8-(3-oxobenzofuran-2-yl)flavanone. This reaction shows that complex polyfunctional aryllead triacetates can be made and selectively coupled with activated ketones.
• FRICK, WENDELIN;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 565-570
  作者：FRICK, WENDELIN、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——