8-hydroxy-2-methylquinoline-5,7-bis(N,N-dimethyl)sulfonamide | 349543-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methylquinoline-5,7-bis(N,N-dimethyl)sulfonamide
• 英文别名: 8-hydroxy-5-N,5-N,7-N,7-N,2-pentamethylquinoline-5,7-disulfonamide
• CAS: 349543-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅S₂
• 分子量: 373.454
• InChiKey: YIXHFRMUQYOLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-2-methylquinoline-5,7-bis(N,N-dimethyl)sulfonamide 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 8-hydroxyquinoline-5,7-bis(N,N-dimethyl)sulfonamide-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinoline tripodal metal ion probes

  摘要：

  高灵敏度的荧光锌或镉传感器是由8-羟基喹啉衍生而来的，8-羟基喹啉是一个成熟的荧光锌探针，作为构建块。通过将两个8-羟基喹啉基团合并到一个配体中，实现了高结合效率。进一步加入磺酰胺基团可以进一步提高结合效率。这些化合物使得能够监测皮克摩尔或飞托摩尔范围内的锌离子或镉离子浓度成为可能。

  公开号：

  US20050227365A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-hydroxy-2-methylquinoline-5,7-bis(N,N-dimethyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxy-2-methylquinoline 的衍生物是生物系统中锌传感器的强大原型

  摘要：

  最近对理解锌在正常和患病细胞和组织中的无数作用的重视已经对用于实时监测复杂生物样品中游离 Zn^(2+) 的灵敏和选择性方法提出了日益增长的需求。已经报道了基于诸如喹啉、丹磺酰、荧光素和蒽等荧光团的锌螯合增强荧光传感器。虽然这些试剂中的每一种都有独特的优势，但仍然存在灵敏度、选择性和特异性问题，这些问题可以通过易于合成操作的替代发色团来解决。在此，我们报告了 8-羟基-2-甲基喹啉 (Oxn) 单元的系统化学修饰，作为开发采用螯合增强荧光的新传感器的基础。特别是，

  DOI：

  10.1021/ja0039839

文献信息

• Photochemical Cleavage Reactions of 8-Quinolinyl Sulfonates in Aqueous Solution
  作者：Yoshiyuki Kageyama、Ryosuke Ohshima、Kazusa Sakurama、Yoshihisa Fujiwara、Yoshifumi Tanimoto、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1248/cpb.57.1257

  日期：——

  Photochemical cleavage reactions of 8-quinolinyl benzenesulfonate derivatives and related sulfonates in aqueous solutions are reported. The 8-quinolinyl benzenesulfonates undergo photolysis upon photoirradiation at 300-330 nm to give the corresponding 8-quinolinols and benzenesulfonic acids with the production of only negligible amounts of byproducts. The effects of substituent groups of the 8-quinolinyl

  报道了在水溶液中8-喹啉基苯磺酸盐衍生物和相关磺酸盐的光化学裂解反应。8-喹啉基苯磺酸盐在300-330 nm的光辐射下进行光解，得到相应的8-喹啉醇和苯磺酸，而副产物的生成量可忽略不计。研究了8-喹啉基部分和苯环的取代基对光解反应的影响。基于使用三重态敏化剂，三重态猝灭剂和电子供体的稳态机理研究，表明光解主要通过在激发的三重态下SO键的均相裂解而进行。
• Design and Synthesis of Heteroleptic Cyclometalated Iridium(III) Complexes Containing Quinoline-Type Ligands that Exhibit Dual Phosphorescence
  作者：Sarvendra Kumar、Yosuke Hisamatsu、Yusuke Tamaki、Osamu Ishitani、Shin Aoki

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02872

  日期：2016.4.18

  The design and synthesis of some cyclometalated iridium(III) complexes containing quinoline-type ligands as ancillary ligands are reported. The emission spectra of Ir(III) complexes containing a quinolinolate (6, 8, 10) moiety exhibit a single emission peak at ca. 590 nm, resulting in a red colored emission. However, Ir(III) complexes containing 8-sulfonamidoquinoline ligands (11, 13–21) exhibit two

  报道了一些以喹啉型配体作为辅助配体的环金属化铱（III）配合物的设计和合成。含有喹啉的Ir（III）络合物的发射光谱（6，8，10）部分表现出在约一个发射峰 590 nm，导致发出红色光。然而，含有8 sulfonamidoquinoline配体（铱（III）配合物11，13 - 21）表现出在大约两个不同的发射峰（双发射）500 nm左右 在366 nm处激发时为600 nm，产生11的红色发射光和14 – 18的浅黄色发射光在298 K时为白色。在二甲亚砜中，在298和77 K时观察到19的白色发射。基于随时间变化的密度泛函理论计算和时间分辨发射光谱的机理研究表明，这种双重发射源于两个独立的发射状态。
• Photochemical Cleavage Reaction of 8-Quinolinyl Sulfonates That Are Halogenated and Nitrated at the 7-Position
  作者：Shinya Ariyasu、Kengo Hanaya、Megumi Tsunoda、Masanori Kitamura、Masanori Hayase、Ryo Abe、Shin Aoki

  DOI：10.1248/cpb.59.1355

  日期：——

  Photochemical bond-cleavage reactions are potentially useful in chemistry, bioorganic chemistry and medicinal chemistry. We previously reported on a photochemical cleavage reaction of 8-quinolinyl sulfonate (8-QS) derivatives in aqueous solution at neutral pH, which we proposed to proceed via an excited triplet state. In this report, we report on the synthesis of some new photocleavable 8-QS derivatives

  光化学键断裂反应可能在化学，生物有机化学和药物化学中有用。我们先前曾报道过在中性pH下水溶液中的8-喹啉基磺酸盐（8-QS）衍生物发生光化学裂解反应，我们建议通过激发三重态进行。在本报告中，我们报告了一些新的可光裂解的8-QS衍生物的合成，其中在7位上引入了卤素原子或硝基，以试图改善光反应性并在其上产生红移。照射波长。溴和碘的引入可能导致光反应加速约1.5倍，这可能是由于重原子效应所致。还发现7-硝基-8-QS在> 360 nm处吸收，因此，
• 8-Hydroxyquinoline tripodal metal ion probes
  申请人：Canary W. James

  公开号：US20050227365A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Highly sensitive fluorescent zinc or cadmium sensors are derived from 8-hydroxyquinaldine, a well-established fluorescent zinc probe, as a building block. High binding efficiency was achieved by incorporating two 8-hydroxyquninaldine moieties into a single ligand. Incorporation of sulfonamide groups further improved binding efficiency. The compounds make it possible to monitor zinc ion or cadmium ion concentration in the picomolar or femtomolar range.

  高灵敏度的荧光锌或镉传感器是由8-羟基喹啉衍生而来的，8-羟基喹啉是一个成熟的荧光锌探针，作为构建块。通过将两个8-羟基喹啉基团合并到一个配体中，实现了高结合效率。进一步加入磺酰胺基团可以进一步提高结合效率。这些化合物使得能够监测皮克摩尔或飞托摩尔范围内的锌离子或镉离子浓度成为可能。
• Design and Synthesis of a Fluorescent Probe for Zn²⁺, 5,7-Bis(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylaminosulfonyl)-8-hydroxyquinoline-Pendant 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane and Zn²⁺-Dependent Hydrolytic and Zn²⁺-Independent Photochemical Reactivation of Its Benzenesulfonyl-Caged Derivative
  作者：Ryosuke Ohshima、Masanori Kitamura、Akinori Morita、Motoo Shiro、Yasuyuki Yamada、Masahiko Ikekita、Eiichi Kimura、Shin Aoki

  DOI：10.1021/ic901279t

  日期：2010.2.1

  10-tetraazacyclododecane) and its caged derivative, 8-(benzenesulfonyloxy)-5-(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinolin-2-ylmethyl-pendant cyclen (BS-caged-L5), which can be reactivated by hydrolysis of benzenesulfonyl group upon complexation with Zn2+ at neutral pH to give a 1:1 Zn2+−L5 complex (Zn(H−1L5)). We report herein on the synthesis of 5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)-8-hydroxyquinolin-2-ylmethyl-pendant cyclen

  我们之前曾报道过一种8-喹啉-侧链环素（L 5），其为Zn 2+荧光团（环素= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）及其笼形衍生物8-（苯磺酰氧基）-5-（N，N-二甲基氨基磺酰基）喹啉-2-基甲基悬垂环素（BS-Caged-L 5），在中性pH下与Zn 2+络合后可通过苯磺酰基水解而重新活化，得到1：1 Zn 2+ -L 5络合物（Zn（H -1 L 5））。我们在此报告5,7-双（N，N-二甲基氨基磺酰基）-8-羟基喹啉-2-基甲基侧链环的合成（L 6）及其笼形导数（BS-caged-L 6），从而比L 5和BS-caged-L 5更为敏感和更有效的细胞膜通透性。通过电位pH值，1 H NMR和UV-vis光谱滴定，确定H 5 L 6的去质子常数p K a1 -p K a6为<2，<2，<2、2.5±0.1（对于8在25°C下I = 0.1（NaNO 3）时，喹啉部分的-OH基团）分别为9