3-甲氧基丙烷-1-硫醇 | 67275-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基丙烷-1-硫醇
• 英文名称: 1-mercapto-3-methoxypropane
• 英文别名: 3-methoxypropanethiol；3-Methoxypropanthiol；3-Methoxypropane-1-thiol
• CAS: 67275-37-0
• 化学式: C₄H₁₀OS
• mdl: MFCD12807081
• 分子量: 106.189
• InChiKey: SUBKXISIZSZEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基丙烷-1-硫醇 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到bis(3-methoxypropyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  带有悬垂醚部分的硫醇盐桥接的二钌配合物在分子二氢的氧化中的催化活性

  摘要：

  已发现带有侧基醚的硫醇盐桥接的二钌络合物可作为有效的催化剂，将分子中的二氢氧化为水中的质子和电子。络合物中的侧基醚部分在促进质子在金属中心和外部质子受体之间转移方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201604974
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基甲基醚 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以82%的产率得到3-甲氧基丙烷-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  带有悬垂醚部分的硫醇盐桥接的二钌配合物在分子二氢的氧化中的催化活性

  摘要：

  已发现带有侧基醚的硫醇盐桥接的二钌络合物可作为有效的催化剂，将分子中的二氢氧化为水中的质子和电子。络合物中的侧基醚部分在促进质子在金属中心和外部质子受体之间转移方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201604974

文献信息

• Structure–activity relationships and key structural feature of pyridyloxybenzene-acylsulfonamides as new, potent, and selective peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ Agonists
  作者：Kentaro Rikimaru、Takeshi Wakabayashi、Hidenori Abe、Taisuke Tawaraishi、Hiroshi Imoto、Jinichi Yonemori、Hideki Hirose、Katsuhito Murase、Takanori Matsuo、Mitsuharu Matsumoto、Chisako Nomura、Hiroko Tsuge、Naoto Arimura、Kazutoshi Kawakami、Junichi Sakamoto、Miyuki Funami、Clifford D. Mol、Gyorgy P. Snell、Kenneth A. Bragstad、Bi-Ching Sang、Douglas R. Dougan、Toshimasa Tanaka、Nozomi Katayama、Yoshiaki Horiguchi、Yu Momose

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.036

  日期：2012.5

  cavity of the PPARγ ligand-binding domain (LBD). This strategy led to significant improvement of PPARγ activity. Further optimization to balance in vitro activity and metabolic stability allowed the discovery of the potent, selective and orally efficacious PPARγ agonist 8f. Structure-activity relationship study as well as detailed analysis of the binding mode of 8f to the PPARγ-LBD revealed the essential

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。
• Linear oligosulfoxides: Synthesis and solubility studies
  作者：Bhaskar Halami、Dhananjani N.A.M. Eriyagama、Komal Chillar、Zack Nelson、Lucas Prehoda、Yipeng Yin、Bao-Yuan Lu、Brett Otto、Liam Haggerty、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151306

  日期：2019.12

  found to have limited solubility in many solvents including DMSO and water, which disobeys the “like dissolves like” rule. The surprising solubility pattern of oligosulfoxides was discussed in the context of the drastically different solubility patterns of polyethylene glycol (PEG), poly(butylene oxide), and poly(methylene oxide). According to a dissolution model, solubility properties of linear oligomers

  通过多个S N合成三个含有多达六个亚砜基的线性低聚亚砜链烷硫醇和甲苯磺酸烷基酯之间的2个反应，得到线性低聚硫化物，然后用高碘酸钠氧化低聚硫化物，得到低聚亚砜。使用高碘酸钠氧化条件可以轻松克服完全避免部分氧化和过度氧化的挑战。尽管亚砜是一个高极性的官能团，但发现低聚亚砜在许多溶剂（包括DMSO和水）中的溶解度有限，这违反了“类似溶解”的规则。在聚乙二醇（PEG），聚（环氧丁烷）和聚（环氧丙烷）完全不同的溶解度模式的背景下，讨论了低聚亚砜的令人惊讶的溶解度模式。根据溶出度模型，线性低聚物（包括低聚亚砜和PEG）的溶解性可能会受到其构象及其构象在水中的适宜性的影响，以最大程度地提高它们与水之间的吸引力。基于这些假设，本发明的亚砜的有限的溶解度可能并不意味着相似分子的溶解度低。
• N-(HETEROARYL)-SULFONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：US20160115158A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is an inhibitor of interactions between S100A9 and interaction partners such as RAGE, TLR4 and EMMPRIN and as such is useful in the treatment of disorders such as cancer, autoimmune disorders, inflammatory disorders and neurodegenerative disorders.

  化合物(I)的配方，或其药学上可接受的盐和包含该化合物的药物组合物。该化合物是S100A9与相互作用伙伴如RAGE、TLR4和EMMPRIN之间相互作用的抑制剂，因此在治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病中有用。
• An efficient and mild oxidative approach from thiols to sulfonyl derivatives with DMSO/HBr
  作者：Hongye Wang、Zhaoting Li、Rongheng Dai、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1039/d3sc04945k

  日期：——

  A mild and practical method for synthesizing sulfonyl derivatives, which have a wide range of applications in pharmaceuticals, materials, and organic synthesis, was described through the oxidative functionalization of thiols with DMSO/HBr. The simple conditions, low cost and ready availability of DMSO/HBr, as well as the versatility of the transformations, make this strategy very powerful in synthesizing

  通过二甲基亚砜/溴化氢对硫醇进行氧化官能化，描述了一种温和实用的合成磺酰衍生物的方法，该衍生物在药物、材料和有机合成中具有广泛的应用。DMSO/HBr 的简单条件、低成本和易得性，以及转化的多功能性，使得该策略在合成各种磺酰衍生物（包括磺酰胺、磺酰氟、磺酰叠氮化物和磺酸盐）方面非常有效。机理研究表明，DMSO 作为末端氧化剂，HBr 既作为亲核试剂又作为氧化还原介体来转移氧原子。
• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOSPORINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SU ZHUANG

  公开号：WO2014145686A3

  公开（公告）日：2014-12-31