potassium<13C>formate | 86967-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium<13C>formate
• 英文别名: potassium [13C]formate；Potassium formate-13C；potassium;oxo(113C)methanolate
• CAS: 86967-49-9
• 化学式: CHO₂*K
• 分子量: 85.105
• InChiKey: WFIZEGIEIOHZCP-YTBWXGASSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.63
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 potassium<13C>formate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66.8%的产率得到benzyl [13C]formate
  参考文献：
  名称：

  Rotational dynamics of flexible alkanes. An NMR coupled relaxation and a Brownian dynamics study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00309a046
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 在 氟硼酸钾 、 1,2,3-三甲基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、239.23 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 potassium<13C>formate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑作为无金属和可再生氢化物，用于将 CO2 还原为甲酸盐

  摘要：

  我们报告了一种通过可回收的苯并咪唑基有机氢化物对 CO2 进行的新型无金属化学还原，其选择受量子化学计算的指导。值得注意的是，苯并咪唑基氢化物供体可与贵金属基氢化物如 [Ru(tpy)(bpy)H]+ 和 [Pt(depe)2H]+ 的氢化物供体能力相媲美。在不存在生物酶、牺牲性路易斯酸或碱以激活底物或还原剂的情况下，将 CO2 化学还原为甲酸阴离子 (HCOO-)。13CO2 实验证实了通过 CO2 还原形成 H13COO-，甲酸盐产物由 1H NMR 和 13C NMR 光谱和 ESI-MS 表征。在温和条件下，在四氟硼酸钾存在下，甲酸产率最高，可达 66%。外源性盐添加剂在该反应中的可能作用是稳定平衡并将平衡向离子产物转移。CO2 还原后，苯并咪唑基氢化物供体被定量氧化为其芳族苯并咪唑鎓阳离子，建立其可回收性。此外，我们以定量收率将苯并咪唑鎓阳离子电化学还原为其有机氢化物形式，证明了其电催化

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09653

文献信息

• Synthesis of [1-13C]-para-xylene and [2-13C]-para-xylene
  作者：Michael Mormann、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/jlcr.584

  日期：2002.6

  An efficient synthesis of [1-13C]-para-xylene (1a) and [2-13C]-para-xylene (1b) is described. The incorporation of the label has been achieved by cyclocondensation of suitable 1,5-bis(bromomagnesio)alkanes with either ethyl [1-13C]acetate or ethyl [13C]formate which gave [ring-13C]-labelled dimethylcyclohexanols. Dehydration of these alcohols followed by dehydrogenation of the intermediate dimethylcyclohexenes furnished the title compounds in 32 and 40% overall yield, respectively. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文描述了[1-13C]-对二甲苯（1a）和[2-13C]-对二甲苯（1b）的有效合成。通过适用的1,5-二溴镁醇烷与乙基[1-13C]乙酸酯或乙基[13C]甲酸酯的环缩合反应，实现了标记的引入，生成了[环-13C]标记的二甲基环己醇。这些醇的脱水反应以及中间体二甲基环己烯的脱氢反应分别以32%和40%的总产率得到了目标化合物。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Reductive transformation of CO 2 : Fluoride-catalyzed reactions with waste silicon-based reducing agents
  作者：Ken Motokura、Masaki Naijo、Sho Yamaguchi、Akimitsu Miyaji、Toshihide Baba

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62800-6

  日期：2017.3

  transform CO 2 to useful organic compounds, we examined the reactivity of two model silicon-based “waste” materials, disilanes and metallic Si powder, as reducing agents. In these reactions, fluoride salts were found to be active catalysts: CO 2 was converted to formic acid at atmospheric pressure in the presence of H 2 O as a proton source and the silicon-based reducing reagents. Based on in-situ NMR

  摘要 CO 2 是最重要的“可再生”碳源之一。为了将 CO 2 转化为有用的有机化合物，我们研究了两种模型硅基“废物”材料乙硅烷和金属硅粉作为还原剂的反应性。在这些反应中，发现氟化物盐是活性催化剂：在 H 2 O 作为质子源和硅基还原剂的存在下，CO 2 在大气压下转化为甲酸。基于原位核磁共振和动力学分析，提出了氢硅烷和五配位硅物种分别作为反应中间体和活性物种。
• CO₂ Hydrogenation Catalyzed by a Ruthenium Protic N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：M. Cecilia Johnson、Dylan Rogers、Werner Kaminsky、Brandi M. Cossairt

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00417

  日期：2021.4.19

  We describe the hydrogenation of CO2 to formate catalyzed by a Ru(II) bis(protic N-heterocyclic carbene, p-NHC) phosphine complex [Ru(bpy)(MeCN)(PPh(p-NHC)2)](PF6)2 (1). Under catalytic conditions (20 μmol catalyst, 20 bar CO2, 60 bar H2, 5 mL THF, 140 °C, 16 h), the activity of 1 is limited only by the amount of K3PO4 present in the reaction, yielding a nearly 1:1 ratio of turnover number (TON) to

  我们描述了通过Ru（II）双（质子N-杂环卡宾，p-NHC）膦络合物[Ru（bpy）（MeCN）（P Ph（p-NHC）2）]催化CO 2氢化成甲酸酯PF 6）2（1）。下催化条件（20微摩尔催化剂，20巴CO 2，60巴ħ 2，5毫升THF中，140℃，16小时），活性1仅由K的量的限制3 PO 4存在于反应，产生的周转率（TON）与当量K 3 PO 4（相对于1）的比率接近1：1），最高TON =8040。此外，对运行后反应溶液的分析表明，催化剂完好无损，未观察到游离配体。进行了化学计量学研究，包括检查独特的氨基甲酸酯和氢化物配合物作为相关中间体，以探测其作用机理并了解该系统中金属-配体协同作用的重要性。
• Carbon Dioxide Radical Anion by Photoinduced Equilibration between Formate Salts and [¹¹C, ¹³C, ¹⁴C]CO₂: Application to Carbon Isotope Radiolabeling
  作者：Augustin Malandain、Maxime Molins、Alexandre Hauwelle、Alex Talbot、Olivier Loreau、Timothée D’Anfray、Sébastien Goutal、Nicolas Tournier、Frédéric Taran、Fabien Caillé、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacs.3c04679

  日期：2023.8.2

  emergence of carbon dioxide radical anion chemistry might set forth potential unexplored opportunities. Based on a dynamic isotopic equilibration between formate salts and [13C, 14C, 11C]CO2, C-labeled radical anion CO2•– could be accessed under extremely mild conditions within seconds. This methodology was successfully applied to hydrocarboxylation and dicarboxylation reactions in late-stage carbon isotope

  在药物发现和开发（碳-14，β- ， t 1/2 = 5730年）以及用于体内分子成像应用的正电子发射断层扫描（PET）中（碳- 11，β +，t 1/2 = 20.4 分钟）。然而，放射性示踪剂的结构多样性仍然是由狭窄的可用标记来源和方法系统驱动的。在这种背景下，二氧化碳自由基阴离子化学的出现可能会带来潜在的、尚未探索的机会。基于甲酸盐和[ 13 C, 14 C, 11 C]CO 2之间的动态同位素平衡，可以在极其温和的条件下在几秒钟内获得C标记的自由基阴离子CO 2 •– 。该方法已成功应用于药学相关化合物后期碳同位素标记的加氢羧化和二羧化反应。[ 11 C]恶丙嗪在小鼠体内的全身 PET 生物分布曲线证明了该方法在应用放射化学中的相关性。