4-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯 | 113386-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯
• 英文名称: 3,4-Dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran, 3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-；4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 113386-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: KGLWGNDJBBCSQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(4-methoxybenzyl)thiosalicylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aryl-tetralins and 4-aryl-benzopyrans by sulfoxide-mediated benzylic carbocation cyclizations

  摘要：

  An alkylation/cyclization sequence, with both steps mediated by the ortho-N-methylformamido-phenylsulfinyl function, provided two new C-C bonds and an efficient entry to 1-aryl-tetralins and 4-aryl-benzopyrans. Scope and limits of the process have been studied in detail. (c) 2005 Elsevier Ltdv. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.044

文献信息

• Tandem arylation-reduction of acyl heterocycles. Convenient synthesis of benzyl heterocycles
  作者：Stan S. Hall、Sami E. Farahat

  DOI：10.1002/jhet.5570240453

  日期：1987.7

  arylation-reduction of a series of acyl heterocycles using phenyl-, 4-methylphenyl-, and 4-methoxy-phenyllithium reagents followed by lithium-ammonia-ammonium chloride reduction afforded the corresponding benzyl heterocycles. The acyl heterocycles surveyed in this study contained furan, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran, 4H-1-benzopyran, thiophene, 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene, 2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran

  使用苯基-，4-甲基苯基-和4-甲氧基-苯基锂试剂将一系列酰基杂环进行串联芳基化还原，然后将锂-氨-氯化铵还原，得到相应的苄基杂环。在这项研究中调查的酰基杂环化合物包括呋喃，2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃，4 H -1-苯并吡喃，噻吩，4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩，2,3-二氢-4 H -1-苯并噻喃和吡啶核。除了2，3-二氢-4 H -1-苯并噻吩并-4-酮外，所有酰基杂环均产生相应的苄基杂环，其在还原过程中选择性裂解，得到相应的2-（1-芳基丙基）苯硫醇。
• HALL, STAN S.;FARAHAT, SAMI E., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1205-1213
  作者：HALL, STAN S.、FARAHAT, SAMI E.

  DOI：——

  日期：——
• AGENTS INHIBANT LA PROTEINE TCTP POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERATIVES, DE MALADIES INFECTIEUSES, D'ALLERGIES, D'INFLAMMATIONS ET/OU DE L'ASTHME
  申请人：Universite Paris-Sud

  公开号：EP3687512A1

  公开（公告）日：2020-08-05
• TCTP INHIBITING AGENTS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES, INFECTIOUS DISEASES, ALLERGIES, INFLAMMATIONS AND/OR ASTHMA
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SUD

  公开号：US20200253996A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present invention relates to the compounds of formula (I) below: wherein: X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a CH radical, The bond X—Y and Y are absent if X represents an oxygen or sulfur atom, the bond X—Y and Y are present if X represents a nitrogen atom or a CH radical, When present, Y represents a group R if X represents a nitrogen atom, a hydrogen atom or a group —NR 1 R 2 if X represents a CH radical, (Het)Ar is an aromatic ring selected from the group consisting of aryl and heteroaryl groups, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a halogen atom, a —NR 12 R 13 , a —SR 14 group, a —OR 14 group or a —CF 3 group, When Y is —NR 1 R 2 , the groups —NR 1 R 2 and (Het)Ar are in the cis-conformation, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of proliferative diseases, infectious diseases, allergies, inflammation and/or asthma.
• [EN] AGENTS INHIBITING TCTP PROTEIN FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES, INFECTIOUS DISEASES, ALLERGIES, INFLAMMATIONS AND/OR ASTHMA<br/>[FR] AGENTS INHIBANT LA PROTEINE TCTP POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERATIVES, DE MALADIES INFECTIEUSES, D'ALLERGIES, D'INFLAMMATIONS ET/OU DE L'ASTHME
  申请人：UNIV PARIS SUD

  公开号：WO2019063955A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  La présente invention concerne les composés de formule (I) suivante : (I) dans laquelle : - X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, un atome d'azote ou un radical CH, - La liaison X--Y et Y sont absents si X représente un atome d'oxygène ou de soufre, la liaison X--Y et Y sont présents si X représente un atome d'azote ou un radical CH, - Lorsqu'il est présent, Y représente - un groupe R si X représente un atome d'azote, - un atome d'hydrogène ou un groupe –NR1R2 si X représente un radical CH, - (Het)Ar est un cycle aromatique choisi dans le groupe constitué par les groupes aryles et hétéroaryles, -R3, R4, R5, R6 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe –NR12R13, un groupe –SR14, un groupe –OR14 ou un groupe -CF3, - Lorsque Y représente un groupe –NR1R2, les groupes - NR1R2 et (Het)Ar sont en conformation cis, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, pour leur utilisation dans le traitement de maladies prolifératives, de maladies infectieuses, des allergies, d'une inflammation et/ou de l'asthme.