4-(对甲氧基)苯基噻唑 | 1826-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(对甲氧基)苯基噻唑
• 中文别名: 4-(4-甲氧基苯基)噻唑
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-thiazole
• 英文别名: 4-<4-Methoxy-phenyl>-thiazol；4-(p-Methoxy-phenyl)-thiazol；4-(p-Methoxyphenyl)-thiazol；4-(4-Methoxyphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1826-21-7
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• mdl: MFCD02665794
• 分子量: 191.254
• InChiKey: VOWXAMZJYPLGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  331.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(对甲氧基)苯基噻唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.08h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-1-[4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(对甲氧基)苯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Novel series of 3-amino-N-(4-aryl-1,1-dioxothian-4-yl)butanamides as potent and selective dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  A series of novel 3-amino-N-(4-aryl-1,1-dioxothian-4-yl)butanamides were investigated as dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors. Introduction of a 4-phenylthiazol-2-yl group showed highly potent DPP-4 inhibitory activity. Among various derivatives, (3R)-3-amino-N-(4-(4-phenylthiazol-2-yl)-tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanamide 1,1-dioxide (30) reduced blood glucose excursion in an oral glucose tolerance test by oral administration. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.099

文献信息

• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• Diversified syntheses of multifunctionalized thiazole derivatives <i>via</i> regioselective and programmed C–H activation
  作者：Xiang-Wei Liu、Jiang-Ling Shi、Jiang-Bo Wei、Chao Yang、Jia-Xuan Yan、Kun Peng、Le Dai、Chen-Guang Li、Bi-Qin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c4cc10419f

  日期：——

  The sequential construction of diversified multifunctionalized thiazole derivatives through Pd-catalyzed regioselective C-H alkenylation has been accomplished. This versatile approach provides the diversified thiazole derivatives featuring orthogonal substitution patterns at the C-2, C-4 and C-5 positions from mono-substituted (2- or 4-substituted) thiazole derivatives or even more challenging simple

  通过Pd催化的区域选择性CH烯基化反应，可以实现多种多样的多官能噻唑衍生物的顺序构建。这种通用的方法提供了多种噻唑衍生物，其特征是在C-2，C-4和C-5位置处的单取代（2-或4-取代）噻唑衍生物或更具挑战性的简单噻唑具有正交取代模式。
• Investigating the anticancer potential of 4-phenylthiazole derived Ru(ii) and Os(ii) metalacycles
  作者：Paul Getreuer、Laura Marretta、Emine Toyoglu、Orsolya Dömötör、Michaela Hejl、Alexander Prado-Roller、Klaudia Cseh、Anton A. Legin、Michael A. Jakupec、Giampaolo Barone、Alessio Terenzi、Bernhard K. Keppler、Wolfgang Kandioller

  DOI：10.1039/d4dt00245h

  日期：——

  synthesis, characterization and in vitro anticancer activity of novel cyclometalated 4-phenylthiazole-derived ruthenium(II) (2a–e) and osmium(II) (3a–e) complexes. Formation and sufficient purity of the complexes were unambigiously confirmed by 1H-, 13C- and 2D-NMR techniques, X-ray diffractometry, HRMS and elemental analysis. The binding preferences of these cyclometalates to selected amino acids and to DNA

  在这篇文章中，我们报告了新型环金属化 4-苯基噻唑衍生的钌 ( II ) ( 2a–e ) 和锇 ( II ) ( 3a–e ) 配合物的合成、表征和体外抗癌活性。通过1 H-、 13 C-和 2D-​​NMR 技术、X 射线衍射、HRMS 和元素分析明确证实了络合物的形成和足够的纯度。分析了这些环金属盐与选定氨基酸和包括 G-四链体结构的 DNA 模型的结合偏好。此外，它们在水溶液中的稳定性和行为是通过紫外-可见光谱测定的。在 SW480 结肠癌细胞中研究了它们的细胞积累、诱导细胞凋亡的能力以及对细胞周期的干扰。在三种人类癌细胞系中研究了其抗癌效力，结果显示与生物非活性配体相比，IC 50值在低微摩尔范围内。
• Rhodium-Catalyzed 2-Methylthiolation Reaction of Thiazoles/Oxazoles Using 2-(Methylthio)thiazole
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Yuri Nihei

  DOI：10.3987/com-14-s(k)59

  日期：——

  RhH(PPh3)(4) and 1,3-bis(dicyclohexyl)phosphinopropane (dcypp) catalyze the 2-methylthiolation of oxazoles and thiazoles using 2-(methylthio)thiazole as a thiolating reagent. The methylthio transfer reaction is under equilibrium, and various 2-methylthiolated thiazoles and oxazoles were obtained in moderate to good yields by removing thiazole under refluxing o-dichlorobenzene.
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CHEMICAL WARFARE AGENT-INDUCED INJURIES
  申请人：Chong Jayhong A.

  公开号：US20120108614A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds and compositions for treating injuries caused by exposure to chemical warfare agents are described herein.