benzyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 124814-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 124814-11-5
• 化学式: C₈₁H₈₄O₁₆
• 分子量: 1313.55
• InChiKey: ODKVDKAMEXIQJD-ZLFHZTMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.98
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  158.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 N,N-硫酰二咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶联后在C-2处反演，制备具有β-d-甘露聚糖和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖的残基寡糖

  摘要：

  摘要通过偶联1,2,4,6-四-O-乙酰基制备了具有2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基单元的二糖和三糖-3-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖（1）适当地被部分苄基化的受体糖衍生物。脱乙酰基，然后乙缩醛化，得到3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物，其用N，N'-磺酰基二咪唑处理。所得的2-亚酰胺基容易被苯甲酸酯或叠氮化物转化而被置换，分别导致β-d-甘露吡喃糖基或2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖基衍生物。β-d -Manp-（1→4）-d -Glc，β-d -Manp-（1→4）-d -Man，β-d -Manp-（1→4）-β-d的保护衍生物-Manp-（1→4）-d -Glc，2-叠氮基-2-脱氧-β-d-Manp-（1→4）-d-Glc和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-由此制备了Manp-（1→6）-d-Glc。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84070-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到benzyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  偶联后在C-2处反演，制备具有β-d-甘露聚糖和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖的残基寡糖

  摘要：

  摘要通过偶联1,2,4,6-四-O-乙酰基制备了具有2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基单元的二糖和三糖-3-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖（1）适当地被部分苄基化的受体糖衍生物。脱乙酰基，然后乙缩醛化，得到3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物，其用N，N'-磺酰基二咪唑处理。所得的2-亚酰胺基容易被苯甲酸酯或叠氮化物转化而被置换，分别导致β-d-甘露吡喃糖基或2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖基衍生物。β-d -Manp-（1→4）-d -Glc，β-d -Manp-（1→4）-d -Man，β-d -Manp-（1→4）-β-d的保护衍生物-Manp-（1→4）-d -Glc，2-叠氮基-2-脱氧-β-d-Manp-（1→4）-d-Glc和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-由此制备了Manp-（1→6）-d-Glc。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84070-4