1,4-bis[(trimethylsilyl)-ethynyl]-2,5-bis-(octoxy)benzene | 173428-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis[(trimethylsilyl)-ethynyl]-2,5-bis-(octoxy)benzene
• 英文别名: 1,4-di(octyloxy)-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene；1,4-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-2,5-bis(octyloxy)benzene；1,4-bis(trimethylsilylethynyl)-2,5-dioctyloxybenzene；1,4-Bis(trimethylsilylethynyl)-2,5-di-n-octyloxybenzene；2-[2,5-dioctoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 173428-81-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂Si₂
• 分子量: 526.951
• InChiKey: AQKOPAKHYGKGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(trimethylsilyl)-ethynyl]-2,5-bis-(octoxy)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-diethynyl-2,5-bis(octoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  氢键杂合的包封诱导的显着稳定性

  摘要：

  显着地提高自组装氢键heterocapsule的稳定性1⋅2由1,4-双（1-丙炔基）苯封装3被发现与ķ一个= 1.14×10 9 中号-1在CDCl 3和ķ A2 = 1.59×10 8 中号-2在CD 3 OD / CDCL 3（10％v / v）在298 K的形成的3 @（1⋅2）中的溶液焓驱动（Δ ħ °<0并且Δ小号°<0），并且在ΔH °与ΔS之间的相关性中存在一个独特的拐点°是极性溶剂含量的函数。的从头计算揭示了炔属部分之间的这种有利的客体-胶囊分散液和静电相互作用（三键）3和的芳族内部空间1⋅2的，以及以下结构变形1⋅2后的封装3，在3 a @（1⋅2）的显着稳定性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201203937
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-bis[(trimethylsilyl)-ethynyl]-2,5-bis-(octoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  主链含香豆素单元的新型π共轭聚合物的合成、光学性质及双色卤色荧光

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列主链主链上带有交替香豆素和亚苯基单元的新型π-共轭聚合物。聚合物吸收最大值的红移表明聚合物主链中π共轭体系的扩展。这些聚合物在有机溶剂中表现出强烈的绿色荧光。通过在碱化和酸化过程中发射颜色从绿色到蓝色的显着可逆变化，证实了聚合物具有清晰可见的双色卤色荧光。香豆素分子中的内酯开环和闭环特性起到了可控开关的作用，拓宽了香豆素基π共轭聚合物作为酸碱响应荧光材料的应用。

  DOI：

  10.1002/pol.20240172

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Two-Photon Absorption Properties of Proquinoidal D-A-D and A-D-A Quadrupolar Chromophores
  作者：Kimihiro Susumu、Jonathan A. N. Fisher、Jieru Zheng、David N. Beratan、Arjun G. Yodh、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/jp2000738

  日期：2011.6.9

  The BTD- and TDQ-containing structures exhibit blue-shifted two-photon absorption (TPA) spectra relative to their corresponding one-photon absorption (OPA) spectra, and display high TPA cross sections (>100 GM) within these spectral windows. D-A-D and A-D-A structures that feature more extensive conjugation within this series of compounds exhibit larger TPA cross sections consistent with computational

  我们报告了一系列具有原醌型 π 芳族受体的四极分子的合成、单光子和双光子吸收光谱、荧光和电化学特性。这些四极分子具有供体-受体-供体 (DAD) 或受体-供体-受体 (ADA) 电子基序，并具有4- N , N-二己基氨基苯基、4-十二烷氧基苯基、4-( N , N-二己基氨基)苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑基或 2,5-二辛氧基苯基电子供体部分和苯并[ c ][1,2,5] 噻二唑 (BTD) 或 6,7-双 (3',7'-二甲基辛基) [1,2,5]噻二唑并[3,4- g]喹喔啉 (TDQ) 电子受体单元。这些共轭结构在非极性溶剂中具有高发射率，并且相对于包含亚苯基组分代替 BTD 和 TDQ 部分的类似参考化合物，它们各自的最低能量吸收带显示出较大的光谱红移。基于 BTD 的 DAD 和 ADA 发色团表现出增加的荧光发射红移，并伴随着荧光量子产率 (Φ f) 随着溶剂极性的增
• Synthesis and optical characterisation of platinum(ii) poly-yne polymers incorporating substituted 1,4-diethynylbenzene derivatives and an investigation of the intermolecular interactions in the diethynylbenzene molecular precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: atomic cooordinates for 6 and 7. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b206946f/
  作者：Muhammad S. Khan、Muna R. A. Al-Mandhary、Mohammed K. Al-Suti、Timothy C. Corcoran、Yaqoub Al-Mahrooqi、J. Paul Attfield、Neil Feeder、William I. F. David、Kenneth Shankland、Richard H. Friend、Anna Köhler、Elisabeth A. Marseglia、Emilio Tedesco、Chiu C. Tang、Paul R. Raithby、Jonathan C. Collings、Karl P. Roscoe、Andrei S. Batsanov、Lorna M. Stimson、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b206946f

  日期：2003.1.8

  A series of 1,4-diethynylbenzene (1) derivatives, H–CC–R–CC–H with R=C6H3NH2 (2), C6H3F (3), C6H2F2-2,5 (4), C6F4 (5), C6H2(OCH3)2-2,5 (6) and C6H2(OnC8H17)2-2,5 (7) has been synthesised and their crystal structures determined by single crystal (2–5) or powder (6, 7) X-ray diffraction. The CCH⋯πCC hydrogen bonds dominating structure 1 are gradually replaced by CC–H⋯F ones with the increase of fluorination

  一系列1,4-二乙炔基苯（1）衍生物，H–C C–R–C C–H，R = C 6 H 3 NH 2 （2），C 6 H 3 F（3），C 6 H 2 F 2 -2,5（4），C 6 F 4 （5），C 6 H 2（OCH 3）2 -2,5（6）和C 6 H 2（O n C 8 H 17）2 -2,5（7）已被合成，并且其晶体结构确定由单晶（2 - 5）或粉末（6，7）的X射线衍射。与c CH⋯π Ç Ç氢键支配结构1被逐渐被C代替CH⋯˚F那些与氟化的增加（3 → 5），或完全被C代替CH⋯N和NH⋯π Ç Ç键在2和C CH⋯O在6和7中。相关的铂基聚合物，反式-[– Pt（P n Bu 3）2 –C C–R–C C–] n （R =如上，C 6 H 4）已制备并通过光谱法和热重分析表征，表明氨基-和甲氧基衍生物具有最低的热稳定性，而氟化衍生物显示出随着氟化作用的增加而增加的热稳定性。光
• White light emission from fluorene-EDOT and phenothiazine-hydroquinone based D–π–A conjugated systems in solution, gel and film forms
  作者：Vivek Anand、Raghavachari Dhamodharan

  DOI：10.1039/c7nj01064h

  日期：——

  verify the D–π–A nature of the molecules, intramolecular charge transfer studies were conducted, which revealed that both the molecules showed positive solvatochromism. The plausible mechanism behind white light emission is Forster resonance energy transfer accompanied by simultaneous emission. This was verified through fluorescence titration experiments, lifetime studies, spectral overlap and Forster

  合成了两个共轭的D-π-A有机分子，一个基于芴-乙撑二氧噻吩（FL-E），另一个基于吩噻嗪-对苯二酚（PT-Hq），并观察到它们形成了固态的一维微观结构。这两个分子与罗丹明B染料（Rh-B）并在411 nm处进行光激发，产生白光，溶液状态下的国际照明委员会（CIE）坐标为（0.32，0.33）。类似地，对于与溶液状态相同的混合物组成，在聚（甲基丙烯酸甲酯）膜（0.30，0.33）和明胶（0.31，0.34）中也获得白光。在三相中获得的相关色温（溶液中为6111 K，PMMA膜中为6900 K，明胶中为6400 K）表明该系统发出冷白色光。为了验证分子的D–π–A性质，进行了分子内电荷转移研究，结果表明这两个分子均显示出正溶剂溶变色。白光发射背后的合理机制是伴随同时发射的Forster共振能量转移。这已通过荧光滴定实验，寿命研究，光谱重叠和Forster距离计算得到验证，并与循环伏安法和DF
• How Large Can We Build a Cyclic Assembly? Impact of Ring Size on Chelate Cooperativity in Noncovalent Macrocyclizations
  作者：Carlos Montoro-García、María J. Mayoral、Raquel Chamorro、David González-Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201709563

  日期：2017.12.4

  Self‐assembled systems rely on intramolecular cooperative effects to control their growth and regulate their shape, thus yielding discrete, well‐defined structures. However, as the size of the system increases, cooperative effects tend to dissipate. We analyze here this situation by studying a set of oligomers of different lengths capped with guanosine and cytidine nucleosides, which associate in cyclic

  自组装系统依靠分子内的协同作用来控制其生长并调节其形状，从而产生离散的，定义明确的结构。但是，随着系统规模的增加，协作效应趋于消失。我们在这里通过研究一组长度不同的寡聚体来分析这种情况，这些寡聚体被鸟嘌呤和胞苷核苷封端，它们通过互补的沃森-克里克H键相互作用与环状四聚体缔合。随着单体长度的增加，C（sp）–C（sp 2）σ的数量增加在π共轭骨架上键合后，大环稳定性由于有效摩尔浓度（EM）的显着降低而降低，而有效摩尔浓度（EM）具有明显的熵源。我们确定了EM或ΔS与σ键数量之间的关系，这使我们能够预测环状物种仍可定量组装的最大单体长度，或者环状物种是否完全无法与线性低聚物竞争整个浓度范围。