5,5'-((2,5-dioctyloxy-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde) | 1400937-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5,5'-((2,5-dioctyloxy-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde)
• 英文别名: 5,5′-((2,5-dioctyl-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl))benzaldehyde；5-[2-[4-[2-[3-Formyl-4-hydroxy-5-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethynyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethynyl]-2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 1400937-71-4
• 化学式: C₅₂H₆₈N₂O₆
• 分子量: 817.122
• InChiKey: HGVQTTMTFSVQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,5'-((2,5-dioctyloxy-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  原位生成的1：1 Zn（II）含聚合物络合物传感器对N-Boc保护的丙氨酸的高度对映选择性识别。

  摘要：

  通过5,5'-（（（2,5-二辛氧基-1,4-亚苯基）双（乙炔-2,1-二基））的聚合反应，设计合成了一种新型的基于手性（S）-BINAM的荧光聚合物传感器。通过席夫碱形成双（2-羟基-3-（哌啶-1-基甲基）苯甲醛（M-1）与（S）-2,2'-联萘二胺（S - BINAM，M-2）。传感器示出了非常弱的荧光，但表现出朝向Zn组成的明显的荧光增强响应2+该原位生成的含1：1 Zn（II）的手性聚合物络合物可以用作荧光传感器，用于N-Boc保护的丙氨酸的高度对映选择性识别，对映体荧光差比（ef）的值可高达6.90。这是关于原位生成的手性聚合物复合物的首次报道，该复合物用作荧光传感器，用于高度对映选择性识别N-Boc保护的丙氨酸。

  DOI：

  10.1021/ma301553y

文献信息

• A New Chiral Binaphthalene-Based Fluorescence Polymer Sensor for the Highly Enantioselective Recognition of Phenylalaninol
  作者：Guo Wei、Shuwei Zhang、Chunhui Dai、Yiwu Quan、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302726

  日期：2013.11.18

  excellent enantioselective recognition behavior with enantiomeric fluorescence difference ratios (ef) as high as 8.99. More importantly, chiral polymer P‐1 displays a bright blue fluorescence color change upon the addition of (D)‐phenylalaninol under a commercially available UV lamp, which can be clearly observed by the naked eye. On the contrary, chiral polymer P‐2 showed weaker enantioselective fluorescence

  一个新的（小号）基于联萘系聚合物（P - 1）通过的5,5'的聚合合成- （（2,5-二丁氧基-1,4-亚苯基）双（乙炔-2,1-二基） ）双（2-羟基-3-（哌啶-1-基甲基）苯甲醛（M - 1）与（S）-2,2'-二甲氧基-（1,1'-联萘）-3,3'-二胺（中号- 2）通过形成席夫碱的;相应的手性聚合物（P - 2）可以通过聚合物的还原而得到P - 1用NaBH 4手性聚合物。P - 1对（D）-苯丙氨醇表现出显着的“开启”荧光增强响应，对映体荧光差比（ef）高达8.99 ，具有出色的对映选择性识别行为。更重要的是，在市售紫外线灯下添加（D）-苯丙氨醇后，手性聚合物P - 1会显示出明亮的蓝色荧光色变化，这可以通过肉眼清楚地观察到。相反，手性聚合物P - 2对苯丙氨醇的对映异构体显示较弱的对映选择性荧光能力。
• (S)-Binaphthalene-based fluorescence polymer sensors for direct and visual F− detection
  作者：Fei Li、Guo Wei、Yuan Sheng、Yiwu Quan、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.09.017

  日期：2014.10

  (S)-binaphthalene-based polymer sensors P-1 and P-2 could be synthesized by the polymerization of 5,5'-((2,5-dibutoxy-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl) benzaldehyde (M-1) with (S)-2,2'-dimethoxy-(1,1'-binaphthalene)-6,6'-diamine (M-2) and (S)-2,2'-dimethoxy-(1,1'-binaphthalene)-3,3'-diamine (M-3) via nucleophilic addition-elimination reaction. The fluorescence emission of P-1 and P-2 could exhibit gradual enhancement behavior upon the addition of F- Compared with other anions, such as Cl-, Br-, l(-), HSO4-, ClO4-, H2PO4-, ACO(-), and NO3- F- could lead to the most remarkable fluorescence enhancement as high as 3.67-fold for P-1 and 12.85-fold for P-2, respectively. More importantly, both two polymer sensors P-1 and P-2 can display a bright yellow fluorescence color change for F- under a commercially available UV lamp, which could be clearly observed by the naked eyes for direct visual detection of F-. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.