1-phenylnon-4-yn-1-one | 1047987-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylnon-4-yn-1-one
• CAS: 1047987-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ZWKHPTMRDAMMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnon-4-yn-1-one 在 正丁基锂 、 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5,8-dioxo-3-phenyl-9-propyl-1,2,4a,4b,5,8,8a,9-octahydrophenanthren-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization and Diels–Alder Reaction of 1,6-Diyne Esters with Alkenes and Diazenes to Hydronaphthalenes and -cinnolines

  摘要：

  A method for the efficient preparation of hydronaphthalene and -cinnoline derivatives by Au(I)-catalyzed cydoisomerzation of 1,6-diyne esters followed by a Diels-Alder reaction with alkenes or diazenes under mild conditions at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % is described.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01935
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenylnon-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铂（II）催化的γ，δ-炔酮与烯烃的反应，用于构建8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架：由无环前体生成含铂羰基羰基化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705129

文献信息

• Cyanotrifluoromethylthiolation of unactivated dialkyl-substituted alkynes<i>via</i>cyano migration: synthesis of trifluoromethylthiolated acrylonitriles
  作者：Meishan Ji、Jiajia Yu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c8cc01189c

  日期：——

  Herein a novel, elusive cyanotrifluoromethylthiolation of unactivated dialkyl-substituted alkynes is reported. Taking advantage of the intramolecular cyano migration strategy, the reaction proceeds stereoselectively to deliver E-olefinic products. A variety of tetrasubstituted trifluoromethylthiolated acrylonitriles are afforded in modest to good yields.

  本文报道了未活化的二烷基取代的炔烃的新颖的，难以捉摸的氰基三氟甲基硫醇化。利用分子内氰基迁移策略，该反应立体选择性地进行以递送E-烯烃产物。以适中至良好的产率提供了各种四取代的三氟甲基硫代丙烯腈。
• Microwave-Promoted Tin-Free Iminyl Radical Cyclization with TEMPO Trapping: A Practical Synthesis of 2-Acylpyrroles
  作者：Yu Cai、Ankur Jalan、Aaron R. Kubosumi、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol5035047

  日期：2015.2.6

  Microwave-promoted iminyl radical cyclizations can be terminated by trapping with TEMPO, affording functionalized adducts. The use of alkynes as radical acceptors delivers a range of 2-acylpyrroles in good yields. Toxic and hazardous reagents, which are frequently employed in radical reactions, are not required. The O-phenyl oxime ether substrates are constructed in a single step from readily available ketones.