(3R,5Z,8Z,11Z,14Z)-3-hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid | 201991-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5Z,8Z,11Z,14Z)-3-hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• 英文别名: 3(R)-HETE；3R-Hete；(3R,5Z,8Z,11Z,14Z)-3-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 201991-76-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: HVJLGJXEWCPPDB-VXFQMENQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5Z,8Z,11Z,14Z)-3-hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid 在 sodium borate buffer 、 soybean 15-LOX-1 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以34%的产率得到(3R,5Z,8Z,11Z,13E,15S)-3,15-dihydroxyeicosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 3(R)-HETE, 3(R)-HTDE and enzymatic synthesis of 3(R),15(S)-DiHETE

  摘要：

  3(R)-HETE and 3(R)-HTDE were prepared by cross-coupling of methyl 3(R)-hydroxyhex-5-ynoate either with 1-bromo-2,5,8-tetradecatriyne or 1-bromo-2-octyne followed by catalytic hydrogenation of the skipped triple bonds formed using Lindlar's catalyst. Enzymatic synthesis of 3(R),15(S)-DiHETE was accomplished by soybean LOX-1 using 3(R)-HETE as a substrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01289-9
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (3R,5Z,8Z,11Z,14Z)-3-hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型花生四烯酸代谢物3-羟基二十碳四烯酸的对映体全合成

  摘要：

  对映异构体R-和S -3-羟基二十碳四烯酸11a，11b是通过将手性醛7与维蒂希盐4偶联而合成的，后者分别衍生自2-脱氧-D-核糖和花生四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10565-2

文献信息

• A novel synthesis of 3(R)-HETE, 3(R)-HTDE and enzymatic synthesis of 3(R),15(S)-DiHETE
  作者：Natalia V Groza、Igor V Ivanov、Stepan G Romanov、Galina I Myagkova、Santosh Nigam

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01289-9

  日期：2002.12

  3(R)-HETE and 3(R)-HTDE were prepared by cross-coupling of methyl 3(R)-hydroxyhex-5-ynoate either with 1-bromo-2,5,8-tetradecatriyne or 1-bromo-2-octyne followed by catalytic hydrogenation of the skipped triple bonds formed using Lindlar's catalyst. Enzymatic synthesis of 3(R),15(S)-DiHETE was accomplished by soybean LOX-1 using 3(R)-HETE as a substrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantiospecific total synthesis of a novel arachidonic acid metabolite 3-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：R.K. Bhatt、J.R. Falck、S. Nigam

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10565-2

  日期：1998.1

  The enantiomers R- and S-3-hydroxyeicosatetraenoic acid 11a, 11b were synthesized from coupling of a chiral aldehyde 7 with a Wittig salt 4, which were derived from 2-deoxy-D-ribose and arachidonic acid, respectively.

  对映异构体R-和S -3-羟基二十碳四烯酸11a，11b是通过将手性醛7与维蒂希盐4偶联而合成的，后者分别衍生自2-脱氧-D-核糖和花生四烯酸。