3,4-环氧-1-己烯 | 34485-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 3,4-环氧-1-己烯
• 英文名称: 3,4-epoxy-1-hexene
• 英文别名: 2-Ethyl-3-vinyloxirane；2-ethenyl-3-ethyloxirane
• CAS: 34485-78-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: AMXASLDHSQRSDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-环氧-1-己烯 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-5-[(S)-2-(Bis-benzyloxy-methyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-1-enylmethyl]-2,6,6-trimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  (+)-紫杉菌素的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 (+)-taxusin 的全合成，AC-环片段 8 由旋光 2-bromo-3-siloxycyclohexenecarbacetal 5 通过 4 个步骤制备，并转化为二烯醇甲硅烷基醚 13。由此获得的 13 经历了在 Me2AlOTf 存在下 B 环环化产生具有 C9α、C10β 取代基的 ABC 内三碳环 14，其被转化为环丙基酮 21a。在 Birch 条件下通过环丙烷环的还原裂解引入 C19 甲基，并用甲醇连续原位处理所得烯醇，得到 C3α-质子化酮 24。接下来，24 转化为烯丙基硅烷 29，然后用 m-氧化CPBA 生产全功能化的红豆杉素碳骨架。最后，

  DOI：

  10.1021/ja984250f
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3,4-环氧-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Normant; Crisan, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 244, p. 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rasmussen, Kaare G.; Thomsen, Dorte S.; Joergensen, Karl Anker, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 2009 - 2018
  作者：Rasmussen, Kaare G.、Thomsen, Dorte S.、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective epoxidation of different types of double bonds over large-pore titanium silicate Ti-β
  作者：Manickam Sasidharan、Asim Bhaumik

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.05.024

  日期：2010.8

  Regioselective epoxidation of different types of double bonds located within the cyclic and acyclic parts of bulky olefins has been investigated using large-pore titanium silicate Ti-beta in the presence of dilute aqueous H2O2 as oxidant under mild liquid-phase conditions. Our experimental results revealed that side-chain vinylic double bonds are selectively epoxidized than those in the cyclohexene-ring. The epoxidation tendency of various bulky olefins with different positional and/or geometric isomers over Ti-beta follows the order: terminal -C=C- > ring -C=C- approximate to bicyclic ring -C=C- > allylic C-H bond. Unlike 4-vinyl-1-cyclohexene, epoxidation of an equimolar mixture of cyclohexene and 1-hexene under identical conditions using Ti-beta exhibits completely different selectivity and product distributions. Steric factor and accessibility of reactants to active Ti-sites are responsible for the observed regioselectivity of bulky alkenes. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Taxusin
  作者：Ryoma Hara、Takashi Furukawa、Yoshiaki Horiguchi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja9610949

  日期：1996.1.1
• Sauleau,A. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1979, vol. 289, p. 105 - 108
  作者：Sauleau,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sauleau,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 829 - 831
  作者：Sauleau,J. et al.

  DOI：——

  日期：——