5-氯-3-乙基-6-甲氧基水杨酰氯 | 101536-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-乙基-6-甲氧基水杨酰氯
• 英文名称: 5-chloro-3-ethyl-6-methoxysalicyloyl chloride
• 英文别名: 3-chloro-5-ethyl-6-hydroxy-2-methoxybenzoyl chloride；5-chloro-3-ethyl-2-hydroxy-6-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 101536-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 249.094
• InChiKey: PEWXFCTXJXJKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-乙基-6-甲氧基水杨酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列基于艾噻必利的多巴胺 D2/D3 受体双位配体的结构活性关系

  摘要：

  多巴胺 D 3受体 (D 3 R) 与艾可必利复合物的晶体结构启发了双位配体的设计，该设计探索了 (1) 艾可必利吡咯烷环的N-烷基化，(2) 吡咯烷氮位置的移动， (3)吡咯烷环系统的扩展，和(4)在4-位引入O-烷基化。结构活性关系 (SAR) 显示，移动N - 或扩展吡咯烷环不利于 D 2 R/D 3 R 结合亲和力。小吡咯烷N-烷基的耐受性较差，但添加接头和二级药效基团 (SP) 可以改善亲和力。此外，与类似的N-烷基化化合物相比， O-烷基化类似物显示出更高的结合亲和力，例如O-烷基化33 （D 3 R，0.436 nM和D 2 R，1.77 nM）与N-烷基化11 （D 3 R， 6.97 nM 和 D 2 R，25.3 nM）。所有先导分子都是功能性D 2 R/D 3 R 拮抗剂。分子模型证实，4 位修饰对于未来需要长接头和/或空间庞大基团的 D 2 R/D 3 R 生物共轭工具具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01353
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2,4-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氯-3-乙基-6-甲氧基水杨酰氯
  参考文献：
  名称：

  De Paulis; Hall; Ogren, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides
  申请人：Janssen Pharmaceutical N.V.

  公开号：US04975439A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  Substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides, their N-oxide forms, their pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms having gastrointestinal motility stimulating properties, compositions containing the same, and methods of treating warm-blooded animals suffering from motility disorders of the gastrointestinal system.

  取代N-(1-烷基-3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺，其N-氧化物形式，其药用可接受的酸盐和具有促进胃肠蠕动性能的立体化异构体形式，含有这些物质的组合物，以及治疗患有胃肠系统蠕动障碍的温血动物的方法。
• Potential antipsychotic agents. 9. Synthesis and stereoselective dopamine D-2 receptor blockade of a potent class of substituted (R)-N-[(1-benzyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamides. Relations to other side chain congeners
  作者：Thomas Hoegberg、Peter Stroem、Tomas De Paulis、Birgitta Stensland、Ingeborg Csoeregh、Kerstin Lundin、Haakan Hall、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00107a012

  日期：1991.3

  of substituted benzamides with three types of side chains, i.e. (R)-(1-benzyl-2-pyrrolidinyl)methyl, (S)-(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl and 1-benzyl-4-piperidinyl, was compared. The 3-bromo-5,6-dimethoxysalicylamide substitution pattern was found to be the most general since it gave very potent compounds in all series. The substituted (R)-N-[(1-(4-fluoro-benzyl)-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamides (26)

  已经制备了许多取代的N-[（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺和-水杨酰胺，并作为多巴胺D-2受体拮抗剂在体外和体内进行了研究。与相应的N-乙基或N-烯丙基衍生物相反，发现亲和力仅限于R对映异构体。化合物（15）之一的X射线结构证实了R立体化学。发现该化合物（15）具有固态构象，其中4-氟苄基被折叠在水杨酰胺部分上。具有2,3-二甲氧基取代模式的苯甲酰胺（24和26）或具有5,6-二甲氧基基团的水杨酰胺（21和22）特别有效，因为它们抑制[3H]哌隆与大鼠纹状体多巴胺D-2的结合。受体在体外的IC50值约为1 nM。新化合物 阻断阿扑吗啡诱发的刻板印象的能力与对[3H] spiperone结合位点的亲和力有关。与阻止阿扑吗啡诱导的反应相比，更高的剂量水平对于引起僵直症是必需的。芳族取代基对具有三种侧链的取代苯甲酰胺的效能的影响，即（R）-（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基，（S）-（1-乙
• Synthesis and in vitro affinity for dopamine D-2 receptor of N-fluorine-substituted analogs of eticlopride.
  作者：Toshimitsu FUKUMURA、Hideki DOHMOTO、Minoru MAEDA、Etsuko FUKUZAWA、Masaharu KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.38.1740

  日期：——

  With the aim of developing fluorinated benzamides that may be useful as radioligands for positron emission tomography, fluorine analogs of eticlopride, in which the N-ethyl group was replaced by 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl and p-fluorobenzyl groups, were synthesized. These derivatives were tested for their ability to displace [3H]spiperone from its specific dopamine D-2 receptor. Their potencies were decreased when compared with eticlopride, but the two fluoroalkylated analogs were in the same order of magnitude as that of haloperidol.

  为了开发可用作正电子发射断层扫描放射配体的含氟苯甲酰胺，我们合成了依替氯必利的含氟类似物，其中的 N-乙基被 2-氟乙基、3-氟丙基和对氟苄基取代。测试了这些衍生物将[3H]spiperone 从其特定的多巴胺 D-2 受体中置换出来的能力。与依替氯必利相比，它们的药效有所降低，但这两种氟烷基化类似物与氟哌啶醇的药效处于同一数量级。
• PAULIS, T. DE;HALL, H.;OEGREN, S. -O.;WAEGNER, A.;STENSLAND, B.;CSOEREGH,+, EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 3, 273-276
  作者：PAULIS, T. DE、HALL, H.、OEGREN, S. -O.、WAEGNER, A.、STENSLAND, B.、CSOEREGH,+

  DOI：——

  日期：——
• US4975439A
  申请人：——

  公开号：US4975439A

  公开（公告）日：1990-12-04