3-ethyl-6-methoxysalicilic acid | 98527-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-6-methoxysalicilic acid
• 英文别名: 3-ethyl-6-methoxysalicylic acid；3-Ethyl-2-hydroxy-6-methoxybenzoic acid
• CAS: 98527-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: VDKMYMZHYZZKPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  345.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-6-methoxysalicilic acid 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氯-3-乙基-6-甲氧基水杨酰氯
  参考文献：
  名称：

  De Paulis; Hall; Ogren, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3-ethylbenzoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-ethyl-6-methoxysalicilic acid
  参考文献：
  名称：

  De Paulis; Hall; Ogren, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential neuroleptic agents. 4. Chemistry, behavioral pharmacology, and inhibition of [3H]spiperone binding of 3,5-disubstituted N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-6-methoxysalicylamides
  作者：Tomas De Paulis、Yatendra Kumar、Lars Johansson、Sten Raemsby、Haakan Hall、Maria Saellemark、Kristina Aengeby-Moeller、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00151a010

  日期：1986.1

  methyl]-6-methoxysalicylamides was synthesized, starting from the 2,6-dimethoxybenzoic acids, by boron tribromide demethylation of the corresponding 3,5-disubstituted 2,6-dimethoxybenzamides and separation of the two positional isomers. The correct structure assignments were based on selective decoupling studies on their 13C NMR spectra. The salicylamide derivatives were tested for antidopamine activity in vivo

  从2,6-二甲氧基苯甲酸开始，通过相应的3,5-硼的三溴化硼脱甲基，合成了一系列的3,5-二取代的N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺。二取代2，6-二甲氧基苯甲酰胺和两个位置异构体的分离。正确的结构分配基于对它们的13C NMR光谱进行的选择性去偶联研究。水杨酰胺衍生物通过在大鼠中抑制阿扑吗啡综合征的能力在体内进行了抗多巴胺活性的测试，并在体外从大鼠脑纹状体制剂中置换了[3H]哌酮的能力进行了体外抗多巴胺活性的测试。该活性似乎仅存在于S对映异构体中。几种化合物比氟哌啶醇更有效，特别是在芳环的3-位具有乙基且在5-位具有卤原子的那些。相应的5-烷基-3-卤素取代的化合物的活性低得多。发现最有效的化合物的急性毒性低。一些水杨酰胺在阻止阿扑吗啡诱导的过度活跃和阻止阿朴吗啡引起的刻板印象的剂量之间显示出10-20倍的间隔。一种化合物S-（-）-3,5-二氯-N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]
• DE, PAULIS, T.;KUMAR, YATENDRA;JOHANSSON, L.;RAEMSBY, S.;HALL, H.;SAELLEM+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 61-69
  作者：DE, PAULIS, T.、KUMAR, YATENDRA、JOHANSSON, L.、RAEMSBY, S.、HALL, H.、SAELLEM+

  DOI：——

  日期：——
• PAULIS, T. DE;HALL, H.;OEGREN, S. -O.;WAEGNER, A.;STENSLAND, B.;CSOEREGH,+, EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 3, 273-276
  作者：PAULIS, T. DE、HALL, H.、OEGREN, S. -O.、WAEGNER, A.、STENSLAND, B.、CSOEREGH,+

  DOI：——

  日期：——