(S)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-<1-(2'-fluoroethyl)-2-pyrrolidinylmethyl>-6-methoxysalicylamide | 130366-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-<1-(2'-fluoroethyl)-2-pyrrolidinylmethyl>-6-methoxysalicylamide
• 英文别名: (S)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-[1-(2'-fluoroethyl)-2-pyrrolidinylmethyl]-6-methoxysalicylamide；5-chloro-3-ethyl-N-[[(2S)-1-(2-fluoroethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-6-methoxybenzamide
• CAS: 130366-51-7
• 化学式: C₁₇H₂₄ClFN₂O₃
• 分子量: 358.841
• InChiKey: XGMYJMMWNKMMKI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-<1-(2'-fluoroethyl)-2-pyrrolidinylmethyl>-6-methoxysalicylamide 生成 N-2-<18F>fluoroethyl eticlopride
  参考文献：
  名称：

  KIESEWETTER, DALE O.;KAWAI, RYOSEI;CHELLIAH, MEENA;OWENS, ERNEST;MCLELLAN+, NUCL. MED. AND BIOL., 17,(1990) N, C. 347-356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-ethyl-6-hydroxy-2-methoxybenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-(-)-5-chloro-3-ethyl-N-<1-(2'-fluoroethyl)-2-pyrrolidinylmethyl>-6-methoxysalicylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro affinity for dopamine D-2 receptor of N-fluorine-substituted analogs of eticlopride.

  摘要：

  为了开发可用作正电子发射断层扫描放射配体的含氟苯甲酰胺，我们合成了依替氯必利的含氟类似物，其中的 N-乙基被 2-氟乙基、3-氟丙基和对氟苄基取代。测试了这些衍生物将[3H]spiperone 从其特定的多巴胺 D-2 受体中置换出来的能力。与依替氯必利相比，它们的药效有所降低，但这两种氟烷基化类似物与氟哌啶醇的药效处于同一数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1740

文献信息

• FUKUMURA, TOSHIMITSU;DOHMOTO, HIDEKI;MAEDA, MINORU;FUKUZAWA, ETSUKO;KOJIM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1740-1742
  作者：FUKUMURA, TOSHIMITSU、DOHMOTO, HIDEKI、MAEDA, MINORU、FUKUZAWA, ETSUKO、KOJIM+

  DOI：——

  日期：——
• KIESEWETTER, DALE O.;KAWAI, RYOSEI;CHELLIAH, MEENA;OWENS, ERNEST;MCLELLAN+, NUCL. MED. AND BIOL., 17,(1990) N, C. 347-356
  作者：KIESEWETTER, DALE O.、KAWAI, RYOSEI、CHELLIAH, MEENA、OWENS, ERNEST、MCLELLAN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro affinity for dopamine D-2 receptor of N-fluorine-substituted analogs of eticlopride.
  作者：Toshimitsu FUKUMURA、Hideki DOHMOTO、Minoru MAEDA、Etsuko FUKUZAWA、Masaharu KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.38.1740

  日期：——

  With the aim of developing fluorinated benzamides that may be useful as radioligands for positron emission tomography, fluorine analogs of eticlopride, in which the N-ethyl group was replaced by 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl and p-fluorobenzyl groups, were synthesized. These derivatives were tested for their ability to displace [3H]spiperone from its specific dopamine D-2 receptor. Their potencies were decreased when compared with eticlopride, but the two fluoroalkylated analogs were in the same order of magnitude as that of haloperidol.

  为了开发可用作正电子发射断层扫描放射配体的含氟苯甲酰胺，我们合成了依替氯必利的含氟类似物，其中的 N-乙基被 2-氟乙基、3-氟丙基和对氟苄基取代。测试了这些衍生物将[3H]spiperone 从其特定的多巴胺 D-2 受体中置换出来的能力。与依替氯必利相比，它们的药效有所降低，但这两种氟烷基化类似物与氟哌啶醇的药效处于同一数量级。