methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-α-D-mannopyranoside | 831209-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 831209-88-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: LQEVNKMCQJFSDS-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-6-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简便地合成新孢子虫血清型B的O-去乙酰化GXM的七糖重复单元。

  摘要：

  七糖，β-D-Xylp-（1-> 2）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[β-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D -Manp-（1-> 3）-[beta-D-GlcpA-（1-> 2）] [beta-D-Xylp-（1-> 4）]-alpha-D-Manp合成了来自新隐球菌血清B的胞外多糖的单元，作为其甲基糖苷。因此，2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-曼酰吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）和烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃喃糖基-（1→2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露比山py糖（8）通过简单转化将相应的单糖衍生物偶联，得到（1-> 3）-连接的四糖9。9的脱芳基反应，然后形成三氯乙酰亚氨酸生成四糖供体11。甲基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.049
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简便地合成新孢子虫血清型B的O-去乙酰化GXM的七糖重复单元。

  摘要：

  七糖，β-D-Xylp-（1-> 2）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[β-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D -Manp-（1-> 3）-[beta-D-GlcpA-（1-> 2）] [beta-D-Xylp-（1-> 4）]-alpha-D-Manp合成了来自新隐球菌血清B的胞外多糖的单元，作为其甲基糖苷。因此，2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-曼酰吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）和烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃喃糖基-（1→2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露比山py糖（8）通过简单转化将相应的单糖衍生物偶联，得到（1-> 3）-连接的四糖9。9的脱芳基反应，然后形成三氯乙酰亚氨酸生成四糖供体11。甲基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.049