1-Diazopentane | 764-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Diazopentane
• 英文别名: n-C4H9CHN2；1-diazo-pentane；1-Diazo-pentan；Diazopentan.
• CAS: 764-61-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: HSIXZGAHLLBZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diazopentane 生成 4-硝基苯甲酸戊基酯
  参考文献：
  名称：

  59.重氮甲烷的制备及其同系物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000286
• 作为产物：
  描述：

  Pentanal hydrazone 在 N-甲基吗啉 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到1-Diazopentane
  参考文献：
  名称：

  Advantageous Syntheses of Diazo Compounds by Oxidation of Hydrazones with Lead Tetraacetate in Basic Environments

  摘要：

  Varied sensitive diazo compounds 3 are produced efficiently and safely in 3-6 g quantities by oxidation (eq 1) of hydrazones 1 at -78 degrees C with lead tetraacetate (2) in triethylamine/chloroform, N-methylmorpholine/dimethylformamide, tetramethylguanidine (8)/dimethylformamide, and tetramethylguanidine/methylene chloride, respectively, upon use of appropriate workup and handling techniques. New and improved nonhazardous procedures have been developed for preparing and handling hydrazones 1 from aldehydes and ketones in reactions with excess hydrazine.

  DOI：

  10.1021/jo00120a013
• 作为试剂：
  描述：

  Trimethyl-(2,2-difluoro-3-phenyl-4-pentenoyl)silane 、 1-Diazopentane 、 N'-硝基-N-戊基-N-亚硝基胍 、 氢氧化钾 在 1-Diazopentane 、 enol ether 、 溶剂黄146 、 crude product 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以to provide 99 mg (24% yield) of title product as a viscous yellow oil的产率得到4,4-Difluoro-3-phenyl-1-decen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Difluoroketones from difluoroacylsilanes

  摘要：

  从α，α-二氟酰基硅烷和其中间体合成α，α-二氟酮的过程。

  公开号：

  US04996345A1

文献信息

• Übergangsmetall-methylen-komplexe
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Martina Flöel、Cornelia Weber、John L. Hubbard、Adolf Schäfer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80052-8

  日期：1985.5

  The eighteen new μ-alkylidene ruthenium complexes 5a–r and 5t are very easily and cleanly obtained along the diazoalkane or the hydrazone routes that involve treatment of the dinuclear, metal-metal doubly bonded precursor compound [(η5-C5H5)Ru(μ-NO)]2 (3) either with the diazoalkanes oxidizing agent (e.g., MnO2), with the respective hydrazones. Similarly, sulfur dioxide adds cleanly to the RuRu double

  十八新μ亚烷基钌配合图5a-R和5吨非常容易且干净地沿着重氮烷或涉及治疗双核，金属-金属双键前体化合物的腙途径获得[（η 5 -C 5 H ^ 5） Ru（μ-NO）] 2（3）或重氮烷烃氧化剂（例如MnO 2）和相应的。类似地，二氧化硫干净地增加的RURU双键3，由此得到配合物（μ-SO 2）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（NO）] 2（5S）。不管卡宾桥配体的性质如何，与它们的铁类似物相比，双金属环丙烷仅表现出末端亚硝酰基配体。对于显示出不对称取代的卡宾桥的衍生物，观察到具有占主导地位的反式异构体的顺式/反式异构现象。
• An Unexpected Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Dehydrogenation of Tertiaryamine and Tandem Reaction with Sulfonyl Azide
  作者：Xiaoliang Xu、Xiaonian Li、Lei Ma、Ning Ye、Bojie Weng

  DOI：10.1021/ja8047514

  日期：2008.10.29

  It is shown here for the first time that diethyl azodicarboxylate promotes dehydrogenation of tertiaryamines to afford enamines, which subsequently take place in tandem reactions with sulfonyl azides to give the N-sulfonyl amidine derivatives. A number of different substituted tertiaryamines and sulfonyl azides can successfully be coupled, and several functionalized groups are tolerated in this system. The reaction described here is mild, general, and efficient, thus providing an extremely preferable method for synthesis of a variety of N-sulfonyl amidine derivatives.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Zr: Org.Verb., 1.1.2, page 4 - 7
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pyrolysis of Salts of p-Tosylhydrazones. Simple Methods for Preparing Diazo Compounds and Effecting Their Carbenic Decomposition
  作者：G. M. Kaufman、J. A. Smith、G. G. Vander Stouw、H. Shechter

  DOI：10.1021/ja01082a058

  日期：1965.2
• McKay et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1950, vol. 28, p. 683,687
  作者：McKay et al.

  DOI：——

  日期：——