(4-硝基苯基)偶氮-4-甲基苯基砜 | 38568-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: (4-硝基苯基)偶氮-4-甲基苯基砜
• 英文名称: (4-nitrophenyl)azo 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: 4'-Nitrophenyldiazo-4-tolylsulfon；4-methyl-N-(4-nitrophenyl)iminobenzenesulfonamide
• CAS: 38568-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 305.314
• InChiKey: PDLBVVGNSSRCNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C (decomp)
• 沸点：
  486.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)偶氮-4-甲基苯基砜 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-硝基碘苯
  参考文献：
  名称：

  Aryl arylazo sulfone chemistry. 1. Synthesis of arenes and iodoarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a050
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 生成 (4-硝基苯基)偶氮-4-甲基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  Kreher,R.; Halpaap,R., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1977, vol. 32, p. 1325 - 1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of arylazosulfones with the conjugate bases of (tert-butoxycarbonyl)methyl and tosylmethyl isocyanide. Synthesis of substituted 1-arylimidazoles
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01108-8

  日期：1997.2

  The reactions of arylazosulfones 1 (ArN=NSO2Ar') with the potassium salts of (tert-butoxycarbonyl)methyl 2 and tosylmethyl isocyanide 3 in DMSO afford 4,5-bis(tert-butoxycarbonyl)-4 and 4-tosyl-1-arylimidazoles 5, respectively. Yields of imidazoles 4 and 5 vary from moderate to excellent depending on the nature both of Ar in 1 and of the nucleophile (2 or 3) employed. A comparison of the results obtained with those relevant to the reactions of the same nucleophiles with nitrosobenzene in analogous experimental conditions provides useful mechanistic indications on the transformation of 1 to 4 or 5. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Aryl arylazo sulfones chemistry. 2. Reactivity toward alkaline alkane- and arene selenolate and alkane- and arenetellurolate anions
  作者：Michel J. Evers、Leon E. Christiaens、Marcel J. Renson

  DOI：10.1021/jo00376a027

  日期：1986.12