3-diazo-4-methoxy-2-oxocyclohexa-4,6-dienecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-diazo-4-methoxy-2-oxocyclohexa-4,6-dienecarboxylic acid
• 英文别名: Cremeomycin
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: HTCPEWKHGGGJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-4-methoxy-2-oxocyclohexa-4,6-dienecarboxylic acid 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-甲氧基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Cremeomycin生物合成中重氮形成酶的发现。

  摘要：

  含重氮天然产物的分子结构和有效的生物活性引起了合成化学和生物化学家的兴趣。尽管有这种注意，但尚未鉴定出与重氮基团构建有关的生物合成酶。在这里，我们证明了ATP依赖酶CreM通过亚硝酸盐通过后期N–N键的形成在克雷莫霉素中安装了重氮基团。这一发现应激发人们在生物催化和合成生物学中使用重氮形成酶的努力，并使基于基因组的新的含重氮代谢物的发现成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00367
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid 在 sodium nitrite 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-diazo-4-methoxy-2-oxocyclohexa-4,6-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cremeomycin生物合成中重氮形成酶的发现。

  摘要：

  含重氮天然产物的分子结构和有效的生物活性引起了合成化学和生物化学家的兴趣。尽管有这种注意，但尚未鉴定出与重氮基团构建有关的生物合成酶。在这里，我们证明了ATP依赖酶CreM通过亚硝酸盐通过后期N–N键的形成在克雷莫霉素中安装了重氮基团。这一发现应激发人们在生物催化和合成生物学中使用重氮形成酶的努力，并使基于基因组的新的含重氮代谢物的发现成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00367

文献信息

• First Synthesis of the Naturally Occurring Diazocarbonyl Compound Cremeomycin
  作者：Christopher Moody、Lisa Varley

  DOI：10.1055/s-0028-1083204

  日期：2008.11

  The first synthesis of cremeomycin (3-diazo-4-methoxy- 2-oxocyclohexa-4,6-dienecarboxylic acid), a naturally occurring diazocarbonyl compound, is described. Starting from methyl 2-hy- droxy-4-methoxybenzoate, nitration, hydrolysis, and reduction gave 3-amino-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid as the key ami- nophenol precursor, diazotization of which gave the diazoquinone natural product.

  描述了克瑞霉素（3-重氮-4-甲氧基-2-氧代环己-4,6-二烯羧酸）的首次合成，一种天然存在的重氮羰基化合物。从 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯开始，经硝化、水解和还原得到 3-氨基-2-羟基-4-甲氧基苯甲酸作为关键的氨基苯酚前体，其重氮化得到重氮醌天然产物。