(4-甲氧基苯基)偶氮-4-甲基苯基砜 | 33604-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)偶氮-4-甲基苯基砜
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-tosyldiazene
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)imino-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 33604-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: ULZAYZKZAUWCPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C (decomp)
• 沸点：
  443.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)偶氮-4-甲基苯基砜 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Aryl arylazo sulfone chemistry. 1. Synthesis of arenes and iodoarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a050
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4-甲氧基苯基)偶氮-4-甲基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的烯烃加氢胺化模块化合成烷基芳基偶氮化合物

  摘要：

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00540

文献信息

• 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110386885B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可见光促进的β‑羰基砜化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃和芳基偶氮砜与有机溶剂和水混合，然后在室温可见光照下反应16‑24小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取反应液，提取物经浓缩、柱层析分离得到β‑羰基砜化合物。本方法采用清洁的光能为反应能源，以空气中的氧气为氧化剂和氧源，在室温条件下有效合成β‑羰基砜化合物。该方法不需要任何光催化剂和当量的无机氧化剂，具有操作简便、能耗低、反应安全高和环境友好等优点。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced Synthesis of β‐Oxo Sulfones via Oxysulfonylation of Alkenes with Arylazo Sulfones and Dioxygen in Air
  作者：Qishun Liu、Fei Liu、Huilan Yue、Xiaohui Zhao、Jiangsheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1002/adsc.201900984

  日期：2019.11.19

  strategy has been established for the synthesis of β‐oxo sulfones via visible light‐induced oxysulfonylation of alkenes with arylazo sulfones with dioxygen in air. The present photoinduced transformation proceeds smoothly at room temperature in the absence of an external photosensitizer, which not only provides a mild and efficient approach to various β‐oxo sulfones, but also opens a different reaction

  建立了一种无催化剂的策略，用于在空气中通过可见光诱导烯烃与芳基偶氮砜和双氧的氧磺酰化反应来合成β-氧代砜。在没有外部光敏剂的情况下，当前的光诱导转变在室温下平稳进行，这不仅为各种β-氧代砜提供了温和而有效的方法，而且为芳基偶氮砜的光化学反应开辟了不同的反应模式。
• Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Aryl-<i>N′</i>-tosyldiazenes from Primary Aromatic Amines Using (Tosylimino)aryliodinane: A Potent Stable Surrogate for Diazonium Salts
  作者：Motoki Ito、Arisa Tanaka、Kazuhiro Higuchi、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201601627

  日期：2017.3.3

  The first example of the single-step synthesis of N-aryl-N'-tosyldiazenes from primary aromatic amines is described. A wide range of aromatic amines provided the corresponding products in high yields via an N−N bond formation with Rh(II)-nitrene intermediates, generated in situ from dirhodium(II) complex catalysts and (tosylimino)-2,4,6-trimethylphenyliodinane (TsN=IMes), followed by oxidation. The

  描述了从芳香伯胺一步合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯的第一个例子。范围广泛的芳香胺通过与 Rh(II)-硝烯中间体形成 NN 键以高产率提供相应的产物，由二铑 (II) 配合物催化剂和 (tosylimino)-2,4,6- 原位生成三甲基苯基碘烷 (TsN=IMes)，然后氧化。合成的 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯已成功证明可作为重氮盐在芳香伯胺的两步脱氨基转化中的有效稳定替代物。
• Copper-catalyzed synthesis of aryldiazo sulfones from arylhydrazines and sulfonyl chlorides under mild conditions
  作者：Jin-Biao Liu、Fu-Jiao Chen、En Liu、Jin-Hui Li、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c5nj01760b

  日期：——

  this paper, aryldiazo sulfones are prepared from tandem sulfonylation/dehydrogenation reactions of arylhydrazines and sulfonyl chlorides. The transformations proceed well in the presence of catalytic CuSO4·5H2O, leading to aryldiazo sulfones in good to excellent yields. It is believed that this protocol represents a safe and convenient model for the synthesis of these versatile aryldiazo sulfones under

  本文通过芳基肼与磺酰氯的串联磺酰化/脱氢反应制备芳基重氮砜。在催化性CuSO 4 ·5H 2 O的存在下，转化过程进行得很好，从而导致芳基重氮砜的收率很好。据信，该方案代表了在温和条件下合成这些多用途芳基重氮砜的安全方便的模型。
• Catalyst- and additive-free selective sulfonylation/cyclization of 1,6-enynes with arylazo sulfones leading to sulfonylated γ-butyrolactams
  作者：Qishun Liu、Yufen Lv、Ruisheng Liu、Xiaohui Zhao、Jiawen Wang、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.059

  日期：2021.1

  Abstract A convenient and regioselective sulfonylation/cyclization of 1,6-enynes with arylazo sulfones has been developed to access a series of sulfonylated γ-butyrolactams. The present reaction could be efficiently conducted under catalyst- and additive-free conditions, in which C–S and C-C bonds were selectively constructed in one-pot procedure.

  摘要为获得一系列磺酰化的γ-丁内酰胺，开发了一种方便且区域选择性的1，6-烯炔与芳基偶氮砜的磺化/环化方法。本反应可以在无催化剂和无添加剂的条件下有效进行，在该条件下，一锅法选择性地构建了CS和CC键。