(3,5-dimethylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 700860-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (3,5-dimethylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 700860-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD04218065
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HYNTXNCMWKTGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十二羰基三钌 、 silver adamantane-1-carboxylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到(2-iodo-3,5-dimethylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,5-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(3,5-dimethylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a

文献信息

• Aerobic Oxidative Olefination of Benzamides with Styrenes Catalyzed by a Moderately Electron-Deficient CpRh(III) Complex with a Pendant Amide
  作者：Ryo Yoshimura、Yu Shibata、Takayuki Yamada、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02875

  日期：2019.3.1

  cyclopentadienyl (Cp)-Rh(III) complex, bearing ester and pendant amide moieties on the Cp ring [CpARh(III)], is able to catalyze the aerobic oxidative olefination of benzamides, bearing nonspecial carbamoyl groups, with styrenes including disubstituted ones at relatively low temperature (60–80 °C). The presence of both the ester and pendant acidic N-phenylcarbamoyl moieties on the CpA ligand play important

  已经确定，新开发的中等电子缺陷的环戊二烯基（Cp）-Rh（III）配合物在Cp环[Cp A Rh（III）]上带有酯和侧基酰胺部分，能够催化好氧氧化烯化反应带有非特殊氨基甲酰基基团的苯甲酰胺，在相对较低的温度（60–80°C）下含苯乙烯，包括二取代的苯甲酰胺。Cp A配体上的酯和酸性N-苯基氨基甲酰基侧基的存在在促进催化的过程中起着重要作用，同时又不影响配合物的热稳定性。
• 一种合成2-氟代-N-取代芳基甲酰胺类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108503501B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明提供了一种合成2‑氟代‑N取代芳基甲酰胺类化合物的方法，所述的方法为：N‑取代芳基甲酰胺类化合物在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，在20～150℃下进行反应，TLC跟踪检测至反应完全，经过后处理得到式II所示的化合物，温和地实现酰胺取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化。本发明的方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。
• Deoxygenative Cross‐Coupling of Aromatic Amides with Polyfluoroarenes
  作者：Youliang He、Yuxiao Wang、Shi‐Jun Li、Yu Lan、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/anie.202115497

  日期：2022.3.7

  An attractive deoxygenative cross-coupling of amides with polyfluoroarenes was successfully achieved. Aromatic amides act as readily available carbene precursors through a Sm/SmI2-mediated deoxygenation process, and the insertion of the carbene into the C−H bond of polyfluoroarene affords architecturally complex and functionally diverse α-polyfluoroaryl amines in a single step.

  成功地实现了酰胺与多氟芳烃的有吸引力的脱氧交叉偶联。芳族酰胺通过 Sm/SmI 2介导的脱氧过程充当容易获得的卡宾前体，并且将卡宾插入多氟芳烃的 C-H 键中，一步即可获得结构复杂且功能多样的 α-多氟芳基胺。
• Nitrate-promoted Selective C–H Fluorination of Benzamides and Benzeneacetamides
  作者：Xing-Qian Ning、Shao-Jie Lou、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00793

  日期：2018.4.20

  and site-selective nitrate-promoted C–H bond fluorination using various weak coordinating amides as intrinsic directing groups was developed. Diverse tertiary and secondary amides underwent selective aromatic C–H bond fluorination, which features broad substrate scope, good regioselectivity, and mild conditions. Moreover, the late-stage C–H bond fluorination of the challenging benzeneacetamides via distal

  利用各种弱配位酰胺作为内在的指导基团，开发了一种通用的，选择性的硝酸盐促进的CH键氟化方法。不同的叔和仲酰胺经过选择性的芳族C–H键氟化，具有宽范围的底物范围，良好的区域选择性和温和的条件。此外，首次报道了通过远端定向对具有挑战性的苯乙酰胺进行后期的C–H键氟化。
• MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：CHACKALAMANNIL Samuel

  公开号：US20110135650A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了公式（I）所述的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了包含一种或多种所述化合物的药物组合物，并且提供了使用所述化合物治疗或预防血栓形成，栓塞，高凝状态或纤维化变化的方法。