Boc-Trp-Leu-OBzl | 72755-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Leu-OBzl
• 英文别名: Boc-Trp-Leu-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 72755-34-1
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₅
• 分子量: 507.63
• InChiKey: BIGAYKMQXAUDPY-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Leu-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 茴香硫醚 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基大环肽天然产物的结构预测与合成。

  摘要：

  编码此类分子的生物合成基因簇 (BGC) 的生物信息学鉴定大大超过了天然产物的结构和功能表征。结合我们的生物信息学和酶学知识来预测和综合获取天然产物是研究隐蔽/沉默 BGC 的有效平台。我们报告了极简类核糖体合成和翻译后修饰肽 (RiPPs) 的鉴定、生物合成和全合成，其中负责的 BGC 编码从硫肽生物合成中已知的酶子集。根据 BGC 含量，预测这些 RiPP 将经历丝氨酸的酶促脱水，然后进行 [4+2]-环加成以产生三取代的吡啶基大环化合物。这些被称为“pyritides”的 RiPPs，因此含有相同的六元含氮杂环，定义了硫肽 RiPP 类，但缺乏普遍存在的噻唑/噻唑啉杂环，这表明硫肽应重新分类为更精细的 pyritides 亚类。使用 11 步合成获得了一种 pyritide 产物，并通过使用前体肽和同源吡啶合酶的正交化学酶途径验证了结构。这项工作举例说明了互补的生物信息学、酶学和合成

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02699
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 WSCD*HCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Boc-Trp-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• A Pyridine-Based Donor–Acceptor Molecule: A Highly Reactive Organophotocatalyst That Enables the Reductive Cleavage of C–Br Bonds through Halogen Bonding
  作者：Natsuki Kato、Takeshi Nanjo、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.2c02067

  日期：2022.7.1

  direct, photocatalytic reductive cleavage of the C–Br bond. A wide variety of alkyl bromides including unactivated ones can be used under ambient conditions without any additional activating agents to give the C–C coupling products in good yield. Mechanistic studies indicated that the photocatalyst interacts with alkyl bromides through halogen bonding and that the pyridine moiety is important for the progress

  我们报告了一种基于吡啶的供体-受体分子，它作为可见光光氧化还原催化剂表现出高反应性。这种光氧化还原催化剂能够通过 C-Br 键的直接光催化还原裂解，从烷基溴形成自由基，这是有用的自由基前体，不幸的是在还原条件下表现不佳。包括未活化的烷基溴在内的多种烷基溴可在环境条件下使用，无需任何额外的活化剂即可以良好的收率得到 C-C 偶联产物。机理研究表明，光催化剂通过卤素键与烷基溴相互作用，吡啶部分对反应的进行很重要。
• Synthesis of an N(1)-phosphotryptophan-containing tripeptide: glutamyl-N(1)-phosphotryptophylleucine
  作者：Helen A. Guillaume、John W. Perich、John D. Wade、Geoffrey W. Tregear、R. B. Johns

  DOI：10.1021/jo00285a020

  日期：1989.11
• Tryptophan-containing dipeptide derivatives as potent PPARγ antagonists: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling
  作者：Guanghui Deng、Zhiguo Liu、Fei Ye、Xiaomin Luo、Weiliang Zhu、Xu Shen、Hong Liu、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.032

  日期：2008.12

  The discovery of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) antagonists (also termed "selective PPAR gamma modulators, SPPAR gamma M") is now of a great interest in the treatment of diabetes and obesity. The structure of compound la (G3335, Fig. 1), a novel class of PPAR gamma antagonist, is entirely different from that of other reported PPAR gamma antagonists. A series of 35 novel analogues (1b-1, 9a-d, 13a-t) were designed, synthesized and evaluated against the agonistic effects exerted by rosiglitazone. These results indicated that most functional groups of la were conserved, and six new compounds (1b, 1c, and 9a-d) exhibited strong PPAR gamma antagonistic activities (IC50 values of 5.2-25.8 mu M) against 10 mu M rosiglitazone in the promotion of the PPAR gamma-LBD-CBP (ligand-binding domain and cAMP-response-element binding protein) interaction as investigated by yeast two-hybrid technology based assay. Molecular modeling studies for compounds 1a-d, 1h, 9c-d, and 13a were also presented. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Acetone-sensitized photocoupling of 5-bromouridine to tryptophan derivatives via electron-transfer process
  作者：Satoru Ito、Isao Saito、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/ja00545a024

  日期：1980.12
• GUILLAUME, HELEN A.;PERICH, JOHN W.;WADE, JOHN D.;TREGEAR, GEOFFREY W.;JO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5731-5736
  作者：GUILLAUME, HELEN A.、PERICH, JOHN W.、WADE, JOHN D.、TREGEAR, GEOFFREY W.、JO+

  DOI：——

  日期：——