2-(6-hydroxynaphthyl) β-D-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-hydroxynaphthyl) β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 2-(6-hydroxynaphthyl)-β-D-xylopyranoside；6-hydroxy-2-naphthalenyl-β-D-xylopyranoside；Xyl-2-Nap-6-OH；(2S,3R,4S,5R)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: UTNJKPGWOQPHGI-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-hydroxynaphthyl) β-D-xylopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(6-(N,N-diethylcarbamyl)oxynaphthyl) 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted naphthyl β-D-xylopyranosides: Synthesis, GAG priming, and histone acetyltransferase (HAT) inhibition

  摘要：

  木糖苷是一类化合物，能独立于蛋白聚糖核心蛋白诱导糖胺聚糖（GAG）链的合成。我们之前已经证明，2-（6-羟基萘基）-β-D-吡喃木糖苷具有肿瘤特异性的生长抑制作用，无论是在体外还是在体内，而且体外效应与组蛋白H3乙酰化的减少有关。此外，已有报道称GAG链能够抑制组蛋白乙酰转移酶（HAT）。为了研究木糖苷或相应的以木糖苷为引物的GAG链是否能作为HAT抑制剂，我们合成了一系列含有与已知的HAT抑制剂——广藿香醇和姜黄素——的芳香基团相似的结构特征的萘基木糖苷，并研究了它们的生物活性。在这里，我们展示了二取代的萘基木糖苷能够诱导GAG链的合成，那些至少含有一个自由酚羟基的萘基木糖苷在体外表现出适度的HAT抑制作用，且不影响细胞培养中组蛋白H3的乙酰化。另一方面，以木糖苷为引物的GAG链对HAT活性没有影响，这可能解释了为什么木糖苷对组蛋白H3的乙酰化在细胞培养中没有影响，因为木糖苷被招募用于GAG链的合成。进一步的研究需要找到有效的HAT抑制性木糖苷或产生具有HAT抑制效应的GAG链的木糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10719-016-9662-6
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-6-hydroxynaphthalene 、 tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(6-hydroxynaphthyl) β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted naphthyl β-D-xylopyranosides: Synthesis, GAG priming, and histone acetyltransferase (HAT) inhibition

  摘要：

  木糖苷是一类化合物，能独立于蛋白聚糖核心蛋白诱导糖胺聚糖（GAG）链的合成。我们之前已经证明，2-（6-羟基萘基）-β-D-吡喃木糖苷具有肿瘤特异性的生长抑制作用，无论是在体外还是在体内，而且体外效应与组蛋白H3乙酰化的减少有关。此外，已有报道称GAG链能够抑制组蛋白乙酰转移酶（HAT）。为了研究木糖苷或相应的以木糖苷为引物的GAG链是否能作为HAT抑制剂，我们合成了一系列含有与已知的HAT抑制剂——广藿香醇和姜黄素——的芳香基团相似的结构特征的萘基木糖苷，并研究了它们的生物活性。在这里，我们展示了二取代的萘基木糖苷能够诱导GAG链的合成，那些至少含有一个自由酚羟基的萘基木糖苷在体外表现出适度的HAT抑制作用，且不影响细胞培养中组蛋白H3的乙酰化。另一方面，以木糖苷为引物的GAG链对HAT活性没有影响，这可能解释了为什么木糖苷对组蛋白H3的乙酰化在细胞培养中没有影响，因为木糖苷被招募用于GAG链的合成。进一步的研究需要找到有效的HAT抑制性木糖苷或产生具有HAT抑制效应的GAG链的木糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10719-016-9662-6

文献信息

• Exploration of the active site of β4GalT7: modifications of the aglycon of aromatic xylosides
  作者：Anna Siegbahn、Karin Thorsheim、Jonas Ståhle、Sophie Manner、Christoffer Hamark、Andrea Persson、Emil Tykesson、Katrin Mani、Gunilla Westergren-Thorsson、Göran Widmalm、Ulf Ellervik

  DOI：10.1039/c4ob02632b

  日期：——

  active site of the enzyme and that quite bulky aglycons are accepted. By separating the aromatic aglycon from the xylose moiety by linkers, a trend towards increased galactosylation with increased linker length is observed. The galactosylation is influenced by the identity and position of substituents in the aromatic framework, and generally, only xylosides with beta-glycosidic linkages function as good

  蛋白聚糖（PGs）是由长的线性多糖，糖胺聚糖（GAG）链组成的大分子，通过碳水化合物木糖共价附于核心蛋白。GAG链的生物合成通过核心蛋白的木糖基化，然后通过半乳糖基转移酶beta4GalT7进行半乳糖基化来启动。一些β-d-木糖苷，例如2-萘基β-d-木吡喃糖苷，可以通过充当beta4GalT7的受体底物来诱导GAG合成，并且还可以与核心蛋白上的GAG合成竞争。在这里，我们使用酶促测定，细胞研究和分子对接模拟，介绍了具有芳香族糖苷配基修饰的beta4GalT7和木糖苷的结构活性关系。结果表明，糖苷配基位于酶的活性位点的外部，并且接受了相当大的糖苷配基。通过通过接头将芳香族糖苷配基与木糖部分分离，观察到半乳糖基化随着接头长度增加而增加的趋势。半乳糖基化受芳香族骨架中取代基的身份和位置的影响，通常，只有具有β-糖苷键的木糖苷才能作为beta4GalT7的良好底物。我们还表明，木糖苷的半乳糖基化
• Antiproliferative Compositions Comprising Aryl Substituted Xylopyranoside Derivatives
  申请人：Ellervik Ulf

  公开号：US20080027023A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Novel xylose based glycoside compounds that have xylose linked O-, S- or C-glycosidically to an aglycone containing several aromatic rings, and compositions that comprise the novel xylose based glycosides and non-xylose-based anti-tumor agents, pharmaceuticals or dietary supplements. The compounds or compositions are administered to treat proliferative diseases, including various forms of cancer.

  本发明涉及一种新型木糖基糖苷化合物，其将木糖与一个含有多个芳香环的无糖基连接，其中连接方式为O-, S-或C-糖苷化。此外，还提供了包含这种新型木糖基糖苷化合物和非木糖基抗肿瘤药物、药品或膳食补充剂的组合物。这些化合物或组合物可用于治疗增殖性疾病，包括各种癌症。
• 新規な化合物
  申请人：——

  公开号：JP2003520819A

  公开（公告）日：2003-07-08

  \n (57)【要約】\n本発明は、キシロース化合物と他の医薬上活性化合物との組合せ、前記組合せを含んでなる医薬組成物、及び増殖性疾患を治療する医薬を製造するためのこれらの組合せの使用に関する。別の態様において、本発明は、新規なキシロース化合物、前記化合物を含んでなる医薬組成物、及び増殖性疾患を治療する医薬を製造するためのこの化合物の使用に関する。\n

  \(57) [摘要]本发明涉及木糖化合物与其他药用活性化合物的组合物、含有所述组合物的药物组合物以及使用这些组合物生产治疗增殖性疾病的药物。另一方面，本发明涉及新型木糖化合物、含有所述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物生产治疗增殖性疾病的药物。\n
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030092637A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to combinations of xylose compounds with other pharmaceutically active compounds, to pharmaceutical compositions comprising said combinations, as well as to use of these combinations for the manufacture of a medicament for treatment of proliferative disorders. In another aspect, the present invention relates to novel xylose compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, and to use of these compounds for the manufacture of a medicament or the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及木糖化合物与其他药用活性化合物的组合物、包含所述组合物的药物组合物，以及使用这些组合物制造治疗增殖性疾病的药物。另一方面，本发明涉及新型木糖化合物、包含上述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物制造药物或治疗增殖性疾病。
• Synthesis of naphthoxylosides on solid support
  作者：Mårten Jacobsson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01467-3

  日期：2002.9

  In order to investigate the selective antiproliferative effects shown by 2-(6-hydroxynaphthyl)-beta-D-xylopyranoside the 14 possible beta-D-xylopyranosidic compounds were synthesized on solid support. An aminomethylated polystyrene resin was converted into an acid chloride resin and then esterified using dihydroxynaphthalene. The free hydroxy group was then xylosylated Under BF3.OEt2 mediated conditions. The xyloside was deprotected and simultaneously cleaved off the resin Using NaOMe/MeOH. Final purification using reverse phase HPLC gave the pure xylosides in 6-42% yield with Virtually no formation of alpha-xylosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.