2-acetoxy-6-hydroxynaphthalene | 125363-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetoxy-6-hydroxynaphthalene
• 英文别名: 6-acetoxy-2-naphthol；(6-hydroxynaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 125363-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: KOSWEOFSNRRAQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-6-hydroxynaphthalene 在 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (6-(N,N-diethylcarbamyl)oxy-7-hydroxy-naphth-2-yl) 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted naphthyl β-D-xylopyranosides: Synthesis, GAG priming, and histone acetyltransferase (HAT) inhibition

  摘要：

  木糖苷是一类化合物，能独立于蛋白聚糖核心蛋白诱导糖胺聚糖（GAG）链的合成。我们之前已经证明，2-（6-羟基萘基）-β-D-吡喃木糖苷具有肿瘤特异性的生长抑制作用，无论是在体外还是在体内，而且体外效应与组蛋白H3乙酰化的减少有关。此外，已有报道称GAG链能够抑制组蛋白乙酰转移酶（HAT）。为了研究木糖苷或相应的以木糖苷为引物的GAG链是否能作为HAT抑制剂，我们合成了一系列含有与已知的HAT抑制剂——广藿香醇和姜黄素——的芳香基团相似的结构特征的萘基木糖苷，并研究了它们的生物活性。在这里，我们展示了二取代的萘基木糖苷能够诱导GAG链的合成，那些至少含有一个自由酚羟基的萘基木糖苷在体外表现出适度的HAT抑制作用，且不影响细胞培养中组蛋白H3的乙酰化。另一方面，以木糖苷为引物的GAG链对HAT活性没有影响，这可能解释了为什么木糖苷对组蛋白H3的乙酰化在细胞培养中没有影响，因为木糖苷被招募用于GAG链的合成。进一步的研究需要找到有效的HAT抑制性木糖苷或产生具有HAT抑制效应的GAG链的木糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10719-016-9662-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰氧基萘 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到2-acetoxy-6-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. XXXVI. 6-hydroxy-1,2-dihydrocyclobuta[a] naphthalene-2-carboxylic acid: A new synthon for A,B-ring aromatized steroids

  摘要：

  A synthetic method of 6-hydroxy-1,2-dihydrocyclobuta[a]naphthalene-2-carboxylic acid as well as a new methodology for the synthesis of A,B-ring aromatized steroids from its 6-deoxy derivative are elaborated.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90064-0

文献信息

• Regioselective Hydrolysis of Diacetoxynaphthalenes Catalyzed by Pseudomonas sp. Lipase in an Organic Solvent
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01000-5

  日期：2000.1

  Depending on the relative positions of the acetyl groups in the aromatic rings, the Pseudomonas sp. lipase-catalyzed hydrolysis of diacetoxynaphthalenes in tert-butylmethyl ether proceeds regioselectively to afford the corresponding monoacetates.

  取决于芳香环中乙酰基的相对位置，假单胞菌属（Pseudomonas sp。）。脂肪酶催化的二乙酰氧基萘在叔丁基甲基醚中的水解区域选择性地进行，得到相应的单乙酸酯。
• para-Selective C–H bond functionalization of iodobenzenes
  作者：Ying Zhao、Haiming Yan、Hanwei Lu、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc05832a

  日期：——

  An oxidation-induced strategy forpara-C–H functionalization of iodobenzenes was demonstrated, which provides a general idea for the development of new, highly selectivepara-C–H functionalization reactions.

  一种氧化诱导策略用于对碘苯进行对位C-H官能化的研究，为开发新的高选择性对位C-H官能化反应提供了一般思路。
• Synthesis and biology of oligoethylene glycol linked naphthoxylosides
  作者：Karin Holmqvist、Andrea Persson、Richard Johnsson、Johanna Löfgren、Katrin Mani、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.062

  日期：2013.6

  important macromolecules in mammalian cells, consisting of a core protein substituted with carbohydrate chains, known as glycosaminoglycans (GAGs). Simple xylosides carrying hydrophobic aglycons can enter cells and act as primers for GAG chain synthesis, independent of the core protein. Previously it has been shown that aromatic aglycons can be separated from the sugar residue by short linkers without affecting

  蛋白聚糖（PGs）是哺乳动物细胞中重要的大分子，由被糖链取代的核心蛋白称为糖胺聚糖（GAGs）组成。带有疏水性糖苷配基的简单木糖化物可以进入细胞并充当GAG链合成的引物，而与核心蛋白无关。以前已经表明，芳香族糖苷配基可以通过短连接子与糖残基分离，而不影响GAG引发能力。为了进一步研究木糖-糖苷配基距离对GAG引发能力的影响，我们合成了直接通过亚甲基桥或低聚乙二醇连接到木糖上的带有2-萘基和2-（6-羟基萘基）部分的木糖苷衍生物。三种不同长度的接头。木糖苷的GAG引发能力和抗增殖活性，在配对的一对人类乳腺成纤维细胞和人类乳腺癌细胞中研究了木糖苷引发的GAG链的组成及其组成。木糖-糖苷配基距离从0.24纳米增加到0.37纳米，导致两种细胞系中GAG启动能力增强。木糖-糖苷配基距离的进一步增加不会导致任何明显的影响。我们推测，通过将木糖-糖苷配基的距离增加，从而将木糖苷的表面积增加到一定水平，可
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。
• Catalyst-controlled site-selective N–H and C3-arylation of carbazole <i>via</i> carbene transfer reactions
  作者：Sourav Sekhar Bera、Srishti Ballabh Bahukhandi、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d1cc01863a

  日期：——

  A site-selective direct arylation reaction of carbazole and other N-heterocycles with diazo-naphthalen-2(1H)-ones has been developed.

  已开发出一种选择性位点的直接芳基化反应，可将咔唑和其他N-杂环化合物与重氮萘-2(1H)-酮发生反应。