3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid diethylamide | 2637-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide；N,N-diethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxamide
• CAS: 2637-27-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD07067438
• 分子量: 232.326
• InChiKey: RHMBZLSSNCYDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid diethylamide 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 [(4S,5S)-1-(2,6-diethylphenyl)-3-[5-(2,6-diphenylphenyl)pyridin-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidin-2-yl]-dimethyl-phenylsilane 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氮杂环的对映选择性α-C(sp3)-H硼酸化

  摘要：

  我们在此报告了铱催化的多种氮杂环的对映选择性 α-C(sp3)-H 硼酸化。铱前体和手性双齿硼基配体的组合已显示有效区分对映亚甲基 CH 键与单个碳中心，从易于获得的起始材料中提供各种合成有用的环胺，具有良好到出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06756
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氮杂环的对映选择性α-C(sp3)-H硼酸化

  摘要：

  我们在此报告了铱催化的多种氮杂环的对映选择性 α-C(sp3)-H 硼酸化。铱前体和手性双齿硼基配体的组合已显示有效区分对映亚甲基 CH 键与单个碳中心，从易于获得的起始材料中提供各种合成有用的环胺，具有良好到出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06756

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective α-C(sp³)–H Borylation of Azacycles
  作者：Lili Chen、Yuhuan Yang、Luhua Liu、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/jacs.0c06756

  日期：2020.7.15

  enantioselective α-C(sp3)-H borylation of a wide range of azacycles. The combination of an iridium precursor and a chiral bidentate boryl ligand has shown effectively differentiating enantiotropic methylene C-H bonds from a single carbon center, affording a variety of synthetically useful cyclic amines from readily available starting materials with good to excellent enantioselectivities.

  我们在此报告了铱催化的多种氮杂环的对映选择性 α-C(sp3)-H 硼酸化。铱前体和手性双齿硼基配体的组合已显示有效区分对映亚甲基 CH 键与单个碳中心，从易于获得的起始材料中提供各种合成有用的环胺，具有良好到出色的对映选择性。