4-(2-Furyl)buttersaeure-methylester | 98188-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(2-Furyl)buttersaeure-methylester
• 英文别名: 2-Furanbutansaeure-methylester；Methyl 4-(furan-2-yl)butanoate
• CAS: 98188-04-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: FIPWUHLPPIBBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Furyl)buttersaeure-methylester 在 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-oxo-6,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  合成杂物的有效且通用的方法：（±）-5-羟基-6-反式8,11,14-顺式二十碳四烯酸（5-异戊酸）的合成

  摘要：

  （±）S-HETE的简便合成说明了HETES的一般合成方法，其中关键步骤涉及适当取代的呋喃核的氧化性开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98858-0
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 四氯化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(2-Furyl)buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  合成杂物的有效且通用的方法：（±）-5-羟基-6-反式8,11,14-顺式二十碳四烯酸（5-异戊酸）的合成

  摘要：

  （±）S-HETE的简便合成说明了HETES的一般合成方法，其中关键步骤涉及适当取代的呋喃核的氧化性开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98858-0

文献信息

• Direct synthesis of oxaspirolactones in batch, photoflow, and silica gel-supported solvent-free conditions <i>via</i> visible-light photo- and heterogeneous Brønsted acid relay catalysis
  作者：Shinje Miñoza、Wei-Cheng Ke、Yin-Yin Yu、Prem Kumar Keerthipati、Kuei-Chen Chang、Wei-Cheng Kao、Zong-Nan Tsai、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1039/d2gc03598g

  日期：——

  quantitative yields and broad scope while only using green solvents and an energy-saving light source. In addition, translation of the developed method into photoflow and chromatography-grade silica gel-supported solvent-free conditions demonstrates good scalability and simplification of the reaction process. The latter procedure was further shown to be amenable to sunlight and air as natural sources

  通过融合能量转移可见光光催化和非均相布朗斯台德酸催化，描述了一种操作简单的氧螺内酯合成方法，氧螺内酯是存在于许多具有治疗特性的分子中的天然支架。单线态氧 ( 1 O 2 ) 的顺序光氧化) 和酸促进的甲硅烷基化羟烷基呋喃缩酮化反应以定量产率和广泛的范围提供目标化合物，同时仅使用绿色溶剂和节能光源。此外，将开发的方法转化为光流和色谱级硅胶支持的无溶剂条件证明了良好的可扩展性和反应过程的简化。后一种方法被进一步证明可以接受阳光和空气作为自然光和分子氧的来源，这是反应所必需的。还提出了初步对照研究，以进一步阐明所研究的转化机制。此外，对已建立协议的 EcoScale 和绿色指标进行了评估，以针对文献中报告的一些方法进行基准测试。
• Remote-Group-Assisted Facile Oxidative Arylation of Furans and Pyrroles
  作者：Kai Jiang、Haohao Wang、Yi Xie、Huanfeng Jiang、Ming Lei、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acscatal.2c05936

  日期：2023.3.17

  strategy for oxidative Csp2-H arylation of electron-rich furans and pyrroles has been achieved with the aid of remote carbonyl-containing groups. These groups enable the Pd-catalyzed oxidative Csp2-H arylation of furans to proceed under a warm temperature and O2 atmosphere, while distinctly promoting the yield of such a reaction for pyrroles. Supported by the experimental results and density functional

  借助远程含羰基基团，已经实现了富电子呋喃和吡咯的氧化 C sp2 -H 芳基化的温和策略。这些基团使 Pd 催化的呋喃氧化 C sp2 -H 芳基化能够在温暖的温度和 O 2下进行气氛，同时明显提高吡咯反应的产率。在实验结果和密度泛函理论计算的支持下，针对这些转换提出了一个原始概念，即远程组辅助 Heck 型路径。此外，发现包括芳基硼酸在内的富电子底物作为芳基化试剂具有良好的耐受性，该策略也已应用于合成 S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂骨架的替代途径。
• Generation of α,β-Unsaturated Platinum Carbenes from Homopropargylic Alcohols: Rearrangements to Polysubstituted Furans
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ol202649j

  日期：2011.11.4

  A number of diversely substituted furans are synthesized via a cycloisomerization process that goes through a unique metal carbene species. Both ligand structure and the nature of the leaving group are evaluated. The characteristics of the carbene intermediate can be modulated, resulting in highly selective hydrogen or silicon group migrations.
• Kern, Werner; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 1168 - 1174
  作者：Kern, Werner、Spiteller, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Foehlisch, Baldur; Gehrlach, Eberhard; Geywitz, Barbara, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1815 - 1824
  作者：Foehlisch, Baldur、Gehrlach, Eberhard、Geywitz, Barbara

  DOI：——

  日期：——