methyl 4-(furan-2-yl)-4-oxobutanoate | 98188-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(furan-2-yl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-(2-furyl)-4-oxo-butanoate
• CAS: 98188-16-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: KPRUSIVNEUEPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  63-66 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(furan-2-yl)-4-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-呋喃-2-基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Compound having effect of promoting neuron differentiation

  摘要：

  一种新型的青霉胺衍生物，具有极好的促进神经元分化的效果，并可作为治疗中枢神经系统紊乱、治疗周围神经系统紊乱等的药物。

  公开号：

  US06384063B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(furan-2-yl)-4-hydroxybut-2-ynoate 在 喹啉 、 四甲基乙二胺 、 5% palladium on barium sulfate 、 氢气 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(furan-2-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Mg（OMe）2促进γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化以合成γ-酮酯†

  摘要：

  这项工作涉及以TMEDA作为添加剂的Mg（OMe）2促进的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化。异构化在温和的条件下进行，并在2小时内以高收率（高达96％）提供了γ-酮酯。在反应条件下，（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-链烯酸酯均被耐受。该转化涉及从容易获得的γ-羟基-α，β-链烯酸酯原位形成二烯酸酯中间体。该原位生成的二烯醇酯可以与苯甲醛反应并经历一种实用，有用的串联烯丙基异构化-羟醛反应，得到更多官能的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00131b

文献信息

• Stetter Reaction in Room Temperature Ionic Liquids and Application to the Synthesis of Haloperidol
  作者：Siddam Anjaiah、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1002/adsc.200404123

  日期：2004.9

  Imidazolium-type room temperature ionic liquids (RTILs) have been used for the Stetter reaction, affording the desired 1,4-dicarbonyl compounds in good yields. Thiazolium salts and Et3N are efficient catalysts for this reaction performed in ionic liquid. The possibility to recycle and reuse the solvent has been demonstrated, although it was not possible to recycle the thiazolium catalyst. This method

  咪唑型室温离子液体（RTIL）已用于Stetter反应，以良好的收率提供了所需的1,4-二羰基化合物。噻唑鎓盐和Et 3 N是在离子液体中进行该反应的有效催化剂。已经证明了再循环和再利用溶剂的可能性，尽管不可能再循环噻唑鎓催化剂。该方法用于氟哌啶醇的全合成。
• Formation of 1,4-diketones via bis-acylation of the conjugated carbon–carbon double bonds in acrylates, acrylamides, methyl vinyl ketone and styrenes with aroyl chlorides promoted by samarium metal in DMF
  作者：Yongjun Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.038

  日期：2003.10

  Promoted by samarium in DMF, aroyl chlorides react readily with conjugated carbon–carbon double bonds in acrylates, acrylamides, methyl vinyl ketone and styrenes in a bis-acylation manner. These reactions proceed smoothly under mild conditions without the need of pretreating or activating the metallic samarium, affording the corresponding 1,4-diketones in good to excellent yields.

  在DMF中由sa促进，芳酰氯容易与丙烯酸酯，丙烯酰胺，甲基乙烯基酮和苯乙烯中的共轭碳-碳双键发生双酰化反应。这些反应在温和的条件下平稳进行，无需预处理或活化金属sa，从而以良好或极好的收率得到相应的1，4-二酮。
• Synthesis, characterization, and evaluation of antioxidant activity of new - and -imino esters
  作者：Hasniye YAŞA

  DOI：10.3906/kim-1801-8

  日期：——

  basis of elemental analysis, IR, 1 " role="presentation"> 1 1 ^1} H NMR, 13 " role="presentation"> 13 13 ^13} C NMR, and GC-MS spectroscopic techniques. In addition, antioxidant activity of the synthesized compounds was evaluated on the basis of DPPH radical.

  通过缩合-5-（呋喃-2-基）-5-氧戊酸甲酯，-4-（呋喃-2-基）-4-氧丁酸甲酯，-5-（噻吩-2-基）甲基缩合合成新的席夫碱。 ）-5-氧戊酸和4-（噻吩-2-基）-4-氧丁酸甲酯，其中p为“角色=“ presentation”> ppp-茴香胺，n为“角色=” presentation“> nnn-丁胺。这些合成的化合物的结构在元素分析，红外光谱，1“角色=”表示“> 1 1 ^ 1} H NMR，13”角色=“ present”>“> 13 13 ^ 13} C NMR的基础上得以阐明，以及GC-MS光谱技术。另外，基于DPPH自由基评估了合成化合物的抗氧化活性。
• Transition Metal‐Free Alkyne‐Aldehyde Reductive C−C Coupling trough Cascade Borylation/Olefin Isomerization
  作者：Imran Khan、Zhibin Luo、Yin Xu、Jimin Xie、Weihua Zhu、Bin Liu

  DOI：10.1002/hlca.202000028

  日期：2020.5

  A direct approach to γ‐keto esters through cascade alkyne‐aldehyde reductive C−C coupling of propargyl esters and aromatic aldehydes under transition‐metal‐free (TM‐free) fashion was developed. Compared with multistep processes, this procedure provides a fast path using commercially available materials and could be handled conveniently to produce various γ‐keto esters in moderate yields.

  开发了一种通过无过渡金属（TM）方式通过炔丙基酯和芳族醛的级联炔醛还原C-C偶联直接制备γ-酮酯的方法。与多步法相比，该方法提供了一条使用市售材料的快捷途径，并且可以方便地进行操作，以中等收率生产各种γ-酮酯。
• Synthesis and elastase inhibition activities of novel aryl, substituted aryl, and heteroaryl oxime ester derivatives
  作者：Belma Hasdemir、Ozlem Sacan、Hasniye Yasa、Hatice B. Kucuk、Ayse S. Yusufoglu、Refiye Yanardag

  DOI：10.1002/ardp.201700269

  日期：2018.2

  Fifteen novel aryl, substituted aryl and heteroaryl γ‐hydroxy‐ (2a–e), γ‐methoxyimino‐ (3a–e), and γ‐benzyloxyimino‐ (4a–e) butyric acid methyl esters were investigated for their enzyme inhibition, and the synthesis of 10 compounds (3a–e, 4a–e) is given in this study. The other five compounds (2a–e) were synthesized before in another study. Compounds 3a–e and 4a–e were synthesized in this work as original

  研究了 15 种新型芳基、取代芳基和杂芳基 γ-羟基-(2a-e)、γ-甲氧基亚氨基-(3a-e) 和 γ-苄氧基亚氨基-(4a-e) 丁酸甲酯的酶抑制作用，以及本研究给出了 10 种化合物（3a-e、4a-e）的合成。其他五种化合物 (2a-e) 是之前在另一项研究中合成的。化合物 3a-e 和 4a-e 在本研究中作为原始化合物合成，并通过 1H 和 13C NMR、IR、质量和元素分析进行​​表征。它们的 (E/Z) 异构化比率通过 1H 和 13C NMR 进行分析。它们都是纯（E）构型。由于文献调查，没有研究这些化合物的弹性蛋白酶抑制活性。在这项工作中研究了五个 γ-羟基-（2a-e）、五个 γ-甲氧基-（3a-e）、和五种γ-苄氧基亚氨基-（4a-e）丁酸甲酯。所有这 15 种化合物都显示出弹性蛋白酶抑制活性。化合物 2b 是最好的一种，表现出比标准熊果酸更好的活性，而化合物 2a