3-(2-furyl)-1-chloropropane | 40517-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-furyl)-1-chloropropane
• 英文别名: 1-chloro-3-furylpropane；2-(3-chloropropyl)furan；2-(3-Chlorpropyl)furan；2-(3-chloro-propyl)-furan；2-(3-Chlor-propyl)-furan
• CAS: 40517-25-7
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: PMGZIFQSHSMNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0813 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furyl)-1-chloropropane 在 丁酮 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(3-(furan-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯-四氢吡喃螺缩醛和丁烯内酯-哌啶螺-N，O-缩醛中氧取代基的构象偏好†

  摘要：

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。

  DOI：

  10.1039/c2ob06849d
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(2-furyl)-1-chloropropane
  参考文献：
  名称：

  合成杂物的有效且通用的方法：（±）-5-羟基-6-反式8,11,14-顺式二十碳四烯酸（5-异戊酸）的合成

  摘要：

  （±）S-HETE的简便合成说明了HETES的一般合成方法，其中关键步骤涉及适当取代的呋喃核的氧化性开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98858-0

文献信息

• Formation and ring-opening of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones from (4+3)-cycloaddition of furan and chlorocyclopentanone derivatives
  作者：Xuefeng Gao、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.051

  日期：2013.9

  During the course of studying an ene reaction of an oxyallylic cation derived from a 2-chlorocyclopentanone system, the reactive species was found to undergo quite facile (4+3)-cycloadditions with furans. Moreover, the (4+3)-cycloadducts derived from furans were prone to ring-opening, which resulted in the formation of 2-furanyl cyclopentanones in excellent yields. An acid-catalyzed mechanism was proposed

  在研究衍生自2-氯环戊酮体系的羟基烯丙基阳离子的烯反应过程中，发现反应性物种与呋喃的反应非常容易（4 + 3）-环加成。此外，源自呋喃的（4 + 3）-环加合物易于开环，这导致以优异的产率形成2-呋喃基环戊烷酮。提出了一种酸催化机制用于开环过程。确定了两个反应的几个例子。
• Leveraging the Micellar Effect: Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclizations in Water at Room Temperature
  作者：Stefan R. K. Minkler、Nicholas A. Isley、Daniel J. Lippincott、Norbert Krause、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403402h

  日期：2014.2.7

  The first examples of gold-catalyzed cyclizations of diols and triols to the corresponding hetero- or spirocycles in an aqueous medium are presented. These reactions take place within nanomicelles, where the hydrophobic effect is operating, thereby driving the dehydrations, notwithstanding the surrounding water. By the addition of simple salts such as sodium chloride, reaction times and catalyst loadings

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。
• Access to a Guanacastepene and Cortistatin-Related Skeleton via Ethynyl Lactone Ireland–Claisen Rearrangement and Transannular (4 + 3)-Cycloaddition of an Azatrimethylenemethane Diyl
  作者：Oleksandr Zhurakovskyi、Sam R. Ellis、Amber L. Thompson、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00834

  日期：2017.4.21

  found in the cortistatins. This is the first reported synthetic application of a “free” (nonconjugated) ATMM. The cyclization precursors were prepared via the first reported examples of the Ireland–Claisen rearrangement of an ethynyl lactone.

  加热2,5-呋喃环（2-叠氮基乙基）丙二烯会引发级联反应，包括叠氮化物-丙二烯环加成，氮的损失和氮杂三亚甲基甲烷（ATMM）二基-呋喃跨环（4 + 3）-环加成。该反应的主要产物含有胍加斯丁烯D和H以及五碳二十碳烯J–L共有的五环核；此外，中央的氧杂桥联环庚烯环与两个碳环相连，在结构上与皮质抑素中的ABC环系统有关。这是首次报道的“游离”（非共轭）ATMM的合成应用。环化前体是通过第一个报道的乙炔基内酯的爱尔兰-克莱森重排实例制备的。
• Ni-Catalyzed Sonogashira Coupling of Nonactivated Alkyl Halides: Orthogonal Functionalization of Alkyl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Oleg Vechorkin、Delphine Barmaz、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja906040t

  日期：2009.9.2

  Ni-catalyzed Sonogashira coupling of nonactivated, beta-H-containing alkyl halides, including chlorides, is reported. The coupling is tolerant to a wide range of functional groups, including ether, ester, amide, nitrile, keto, heterocycle, acetal, and aryl halide, in both coupling partners. The coupling can be selective for a specific C-X bond (X = I, Br, Cl) and allows for orthogonal functionalization

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。
• Nickel-catalyzed C–H alkylation of indoles with unactivated alkyl chlorides: evidence of a Ni(<scp>i</scp>)/Ni(<scp>iii</scp>) pathway
  作者：Dilip K. Pandey、Shidheshwar B. Ankade、Abad Ali、C. P. Vinod、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c9sc01446b

  日期：——

  described which demonstrates a high level of chemo and regioselectivity. The reaction tolerates numerous functionalities, such as halide, alkenyl, alkynyl, ether, thioether, furanyl, pyrrolyl, indolyl and carbazolyl groups including acyclic and cyclic alkyls under the reaction conditions. Mechanistic investigation highlights that the alkylation proceeds through a single-electron transfer (SET) process

  描述了一种温和有效的镍催化方法，用于将未活化的伯烷基氯和仲烷基氯与吲哚和吡咯的 CH 键偶联，该方法表现出高水平的化学和区域选择性。该反应在反应条件下耐受多种官能团，例如卤化物、烯基、炔基、醚、硫醚、呋喃基、吡咯基、吲哚基和咔唑基，包括无环和环状烷基。机理研究强调烷基化通过单电子转移 (SET) 过程进行，并以 Ni(i) 物质为活性催化剂。总体而言，烷基化遵循 Ni(i)/Ni(iii) 途径，涉及烷基氯的影响速率的两步单电子氧化加成。