2,3-dimethyl-4,5-dioxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 160168-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4,5-dioxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4,5-dioxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2,3-dimethyl-4,5-dioxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 160168-51-4
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: CPSXVHKVGJKGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4,5-dioxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 正丁醇 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-4-Hydroxy-2,3-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted synthesis of (S)-sotolon

  摘要：

  The preparation of enantiomerically enriched sotolon 1 has been studied starting from the racemic precursor 2. Yeast reduction of 2 is diastereoselective, giving access to the corresponding racemic alcohol 3 of anti relative configuration, the acetate of which is resolved into its enantiomers via a lipase catalyzed interesterification with n-butanol. Enantiomerically pure 4 affords (S)-1 of 0.75 ee.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61164-4
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 、 乙醛 在 吡啶 作用下， 生成 2,3-dimethyl-4,5-dioxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  各种α-酮-γ-内酯的表现及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300530

文献信息

• Preparazione di ulteriori ?-cheto-?-lattoni e scissione termica degli ?-cheto-?-lattoni con sostituenti alchilici in posizione ?
  作者：H. Schinz、A. Rossi

  DOI：10.1002/hlca.19480310711

  日期：——

  A. Durch Kondensation von Na-oxalessigester mit n-Butyraldehyd und Önanthaldehyd und nachfolgende Ketonspaltung wurden γ-n-Propyl- und γ-n-Hexyl-α-keto-γ-lacton hergestellt.

  A. Durch Kondensation von Na-oxalessigester mit n-Butyraldehyd andÖnanthaldehydund nachfolgende Ketonspaltung wurdenγ-n-Propyl-andγ-n​​-Hexyl-α-keto-γ-lactonherltellt。
• Sulser et al., 1972, vol. 148, p. 215,216
  作者：Sulser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Darstellung und Eigenschaften verschiedener ?-Keto-?-Lactone
  作者：H. Schinz、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19470300530

  日期：1947.8.1
• Enzyme assisted synthesis of (S)-sotolon
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61164-4

  日期：1992.9

  The preparation of enantiomerically enriched sotolon 1 has been studied starting from the racemic precursor 2. Yeast reduction of 2 is diastereoselective, giving access to the corresponding racemic alcohol 3 of anti relative configuration, the acetate of which is resolved into its enantiomers via a lipase catalyzed interesterification with n-butanol. Enantiomerically pure 4 affords (S)-1 of 0.75 ee.