methyl 3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-glucofuranos-3-yl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1227925-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-glucofuranos-3-yl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1227925-48-5
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₁
• 分子量: 614.69
• InChiKey: YAOLIOKNUNMGCZ-VVJQZUOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-glucofuranos-3-yl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 水 、 三氟乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 C₂₇H₃₈O₁₈ 、 C₂₇H₃₈O₁₈
  参考文献：
  名称：

  非糖苷连接的假二糖：硫醚、亚砜、砜、醚、硒醚及其与凝集素的结合

  摘要：

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901481
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 、 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到methyl 3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-glucofuranos-3-yl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非糖苷连接的假二糖：硫醚、亚砜、砜、醚、硒醚及其与凝集素的结合

  摘要：

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901481

文献信息

• Non-Glycosidically Linked Pseudodisaccharides: Thioethers, Sulfoxides, Sulfones, Ethers, Selenoethers, and Their Binding to Lectins
  作者：Ian Cumpstey、Clinton Ramstadius、Tashfeen Akhtar、Irwin J. Goldstein、Harry C. Winter

  DOI：10.1002/ejoc.200901481

  日期：2010.4

  Hydrolytically stable non-glycosidically linked tail-to-tail pseudodisaccharides are linked by a single bridging atom remote from the anomeric centre of the constituent monosaccharides. Some such pseudodisaccharides with sulfur or oxygen bridges were found to act as disaccharide mimetics in their binding to the Banana Lectin and to Concanavalin A. A versatile synthetic route to a small library of such

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。