[(1R,2R,3aR,7S,7aR)-7-hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(iodomethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[1,2,3,7a-tetrahydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-yl] acetate | 124739-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: [(1R,2R,3aR,7S,7aR)-7-hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(iodomethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[1,2,3,7a-tetrahydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-yl] acetate
• CAS: 124739-04-4
• 化学式: C₂₈H₃₉IO₁₁
• 分子量: 678.516
• InChiKey: PUPZVDNWMDDWJV-JNYNSCTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3aR,7S,7aR)-7-hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(iodomethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[1,2,3,7a-tetrahydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-yl] acetate 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R,7R)-7-hydroxy-2,5,7-trimethylspiro[2,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ptaquilosin，蕨菜致癌物普他洛西苷的糖苷配基：普他洛西洛的化学衍生及其反应性

  摘要：

  从蕨菜致癌物普他洛西苷（2）中，已通过一系列化学反应制备了糖苷配基帕奎洛辛（1）。弱碱对Ptaquilosin （1）的作用导致脱水，生成高反应性二烯酮（3）的最终形式2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80086-7
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(1R,2R,3aR,7S,7aR)-7-hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(iodomethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[1,2,3,7a-tetrahydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Ptaquilosin，蕨菜致癌物普他洛西苷的糖苷配基：普他洛西洛的化学衍生及其反应性

  摘要：

  从蕨菜致癌物普他洛西苷（2）中，已通过一系列化学反应制备了糖苷配基帕奎洛辛（1）。弱碱对Ptaquilosin （1）的作用导致脱水，生成高反应性二烯酮（3）的最终形式2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80086-7

文献信息

• KIGOSHI, HIDEO;SAWADA, AKIHIKO;IMAMURA, YOSHIFUMI;NIWA, HARUKI;YAMADA, KI+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2551-2556
  作者：KIGOSHI, HIDEO、SAWADA, AKIHIKO、IMAMURA, YOSHIFUMI、NIWA, HARUKI、YAMADA, KI+

  DOI：——

  日期：——